(2S,3S,4R)-2-hydroxy-3,4-O-isopropylidene-11-octadecynyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranoside | 1242143-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-hydroxy-3,4-O-isopropylidene-11-octadecynyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-hydroxy-3,4-O-isopropylidene-11-octadecyn-1-yl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1242143-99-2
• 化学式: C₅₀H₆₈O₁₁
• 分子量: 845.083
• InChiKey: JOWKJRVBVYSYEK-GJQRJBMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 (2S,3S,4R)-2-hydroxy-3,4-O-isopropylidene-11-octadecynyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranoside 、 (2S,3S,4R)-2-hydroxy-3,4-O-isopropylidene-11-octadecynyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ESTERIFIED ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2336144B1

文献信息

• Synthesis and biological activity of ester and ether analogues of α-galactosylceramide (KRN7000)
  作者：Masao Shiozaki、Takuya Tashiro、Hiroyuki Koshino、Ryusuke Nakagawa、Sayo Inoue、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.003

  日期：2010.8

  (alphaGalCer, KRN7000) has been identified as a modulator of immunological processes through its capacity to bind iNKT cells mediated by CD1d molecules. Some analogues in while the amide group in alphaGalCer is replaced with ester or ether groups were synthesized from d-arabinitol or l-ribose to evaluate their ability to activate iNKT cells. Ester analogues 30a, 31a, and 61 showed activity for IFNgamma

  α-半乳糖苷神经酰胺（alphaGalCer，KRN7000）由于具有结合CD1d分子介导的iNKT细胞的能力，已被鉴定为免疫过程的调节剂。从d-阿拉伯糖醇或l-核糖合成了alphaGalCer中的酰胺基被酯或醚基取代时的一些类似物，以评估其激活iNKT细胞的能力。酯类似物30a，31a和61显示出对iNKT细胞产生IFNγ和IL-4的活性，而α-半乳糖基神经酰胺的醚（31b）和4-甲氧基酯（76）类似物对iNKT细胞没有活性。