p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 220645-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside；(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 220645-86-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅S
• 分子量: 374.458
• InChiKey: XIHVGCBDTUPQRQ-MUJBESKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  585.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601

文献信息

• Determining Substrate Specificities of β1,4-Endogalactanases Using Plant Arabinogalactan Oligosaccharides Synthesized by Automated Glycan Assembly
  作者：Max P. Bartetzko、Frank Schuhmacher、Peter H. Seeberger、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02745

  日期：2017.2.3

  glycosyl hydrolases. We report the automated glycan assembly of oligosaccharides related to the arabinogalactan side chains of pectin as novel biochemical tools to determine the substrate specificities of endogalactanases. Analysis of the digestion products revealed different requirements for the lengths and arabinose substitution pattern of the oligosaccharides to be recognized and hydrolyzed by the

  果胶是一种结构复杂的植物多糖，在食品中具有许多工业应用。果胶的结构阐明通过糖基水解酶的消化测定法得以辅助。我们报告了与果胶的阿拉伯半乳聚糖侧链有关的寡糖的自动聚糖组装，作为确定生化半乳糖苷酶底物特异性的新型生化工具。消化产物的分析揭示了对半乳糖酶识别和水解的寡糖的长度和阿拉伯糖取代模式的不同要求。
• Illuminating the binding interactions of galactonoamidines during the inhibition of β-galactosidase (E. coli)
  作者：Qiu-Hua Fan、Jessica B. Pickens、Susanne Striegler、Cédric D. Gervaise

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.034

  日期：2016.2

  identified as very potent competitive inhibitors that exhibit stabilizing hydrophobic interactions of the aglycon in the active site of β-galactosidase (Aspergillus oryzae). To elucidate the contributions of the glycon to the overall inhibition ability of the compounds, three glyconoamidine derivatives with alteration in the glycon at C-2 and C-4 were synthesized and evaluated herein. All amidines are competitive

  先前已鉴定出几种半乳糖酰胺是非常有效的竞争性抑制剂，在β-半乳糖苷酶（米曲霉）的活性位点中，糖苷配基具有稳定的疏水相互作用。为了阐明糖苷对化合物总体抑制能力的贡献，在本文中合成并评估了三种在C-2和C-4的糖苷具有改变的糖胺no衍生物。所有am都是β-半乳糖苷酶（大肠杆菌）的竞争性抑制剂。），并且与亲本相比显示出明显降低的抑制能力。结果突出了the糖苷C-2处的羟基与酶的活性位点之间强烈的氢键相互作用。稍弱的H键通过C-4处的羟基促进。对于母体半乳糖o而言，抑制常数确定为皮摩尔，对于所设计的衍生物而言，纳摩尔浓度为纳摩尔浓度，从而使所有糖基very都成为糖苷酶的强效抑制剂，尽管衍生化的show的抑制活性比母体低700倍。
• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。
• Low-Concentration 1,2-<i>trans</i>β-Selective Glycosylation Strategy and Its Applications in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Chin-Sheng Chao、Chen-Wei Li、Min-Chun Chen、Shih-Sheng Chang、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/chem.200901119

  日期：2009.10.19

  This study develops an operationally easy, efficient, and general 1,2‐trans β‐selective glycosylation reaction that proceeds in the absence of a C2 acyl function. This process employs chemically stable thioglycosyl donors and low substrate concentrations to achieve excellent β‐selectivities in glycosylation reactions. This method is widely applicable to a range of glycosyl substrates irrespective of

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。
• An efficient approach for total synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b
  作者：Bin Sun、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.077

  日期：2012.10

  A highly efficient protocol for the synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b has been described. The full protected ganglioside GM1b was obtained in 71% yield within 5 h. The key feature of the synthetic approach was the use of sialic acid donor that was with a C-5 trichloroacetamide moiety and with a dibenzyl phosphite residue as leaving group at the anomeric carbon. The sialyl donor

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。