2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranosyl benzoate | 657395-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranosyl benzoate
• CAS: 657395-15-8
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₆
• 分子量: 539.588
• InChiKey: CUWKKEWGVQNWEV-BBRMSKIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  122.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranosyl benzoate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 4-O-[2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphth-ylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinyl-L-idopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranosyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  肝素寡糖的合成及其与嗜酸性粒细胞来源神经毒素的相互作用†

  摘要：

  合成肝素寡糖的简便方法涉及区域选择性保护 D-葡萄糖胺并从中精制稀有的L - ido糖双丙酮α- D-葡萄糖描述。D-葡糖胺衍生的三氯乙亚氨酸酯与1，6-脱水-β - L-偶氮吡喃糖基4-醇的立体选择性偶联产生所需的α-连接的二糖，其用作双链延长和终止的重复单元。使用D从还原端到非还原端逐步组装-葡糖胺衍生的单糖作为起始单元提供了具有不同链长的寡糖骨架。一系列官能团转化提供了具有3、5和7个糖单元的预期肝素寡糖。这些寡糖与嗜酸性粒细胞衍生的神经毒素（EDN），阳离子核糖核酸酶和人类嗜酸性粒细胞产生的介体的相互作用进行了进一步研究。结果表明，在5μgmL -1时，七糖具有足够强的干扰作用，以阻断EDN与Beas-2B细胞的结合。三糖和五糖在50μgmL -1浓度下具有中等抑制性能，但在10μgmL -1处未观察到抑制作用。IC 50三糖，五糖和七糖的值分别为69.4、47.2和0.225μgmL

  DOI：

  10.1039/c1ob06415k

文献信息

• Synthesis of 48 Disaccharide Building Blocks for the Assembly of a Heparin and Heparan Sulfate Oligosaccharide Library
  作者：Lung-Dai Lu、Chi-Rung Shie、Suvarn S. Kulkarni、Guan-Rong Pan、Xin-An Lu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ol062464t

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] An efficient synthesis of the entire set of suitably protected 48 disaccharide building blocks for the assembly of a heparin and heparan sulfate oligosaccharide library is described here.

  [结构：见正文]本文描述了用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的整套适当保护的48种二糖结构单元的有效合成。
• Metal Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals
  作者：Chi-Rung Shie、Zheng-Hao Tzeng、Cheng-Chung Wang、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200900076

  日期：2009.6

  study of various metal trifluoromethanesulfonates as efficient catalysts in the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals is described, including the effects of solvents, reducing agents, and temperature. These catalysts are found to be effective in cleaving the 4,6‐O‐acetal rings of hexopyranosides at either O4 or O6, respectively. When used in conjunction with a 1 M solution of

  系统地研究了各种金属三氟甲磺酸盐作为亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开环中的有效催化剂，包括溶剂，还原剂和温度的影响。发现这些催化剂可有效裂解六吡喃糖苷在O4或O6处的4,6- O-乙缩醛环。与1M BH 3溶液一起使用时·THF中的THF无需额外添加任何溶剂，它会影响O6位置的环裂变以生成相应的伯醇，而在乙腈中以二甲基乙基硅烷作为还原剂存在会导致O4的开环，从而导致生成仲羟基衍生物高选择性和高收率。这些方法可以应用于包含各种官能团的多种基材。
• Synthesis of Heparin Oligosaccharides
  作者：Jinq-Chyi Lee、Xin-An Lu、Suvarn S. Kulkarni、Yuh-Sheng Wen、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ja038244h

  日期：2004.1.1

  An efficient preparation of rare 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,6-anhydro-beta-l-idopyranose from commercially available diacetone alpha-d-glucose in five straightforward steps is described here. With this key building block in hand, the total syntheses of heparin oligosaccharides with three, five, seven, and nine sugar units are successfully carried out.

  此处描述了从市售的双丙酮 α-d-葡萄糖中以五个简单的步骤有效制备稀有 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,6-anhydro-beta-l-idopyranose。有了这个关键的构建模块，具有 3、5、7 和 9 个糖单元的肝素寡糖的全合成成功进行。