[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2S,3R,4S,5R)-2-(acetyloxymethyl)-5-benzoyloxy-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-5-azido-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 657395-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2S,3R,4S,5R)-2-(acetyloxymethyl)-5-benzoyloxy-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-5-azido-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 657395-03-4
• 化学式: C₅₅H₅₁Cl₃N₄O₁₃
• 分子量: 1082.39
• InChiKey: PYLCPIGILIDEKF-QHBXQUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2S,3R,4S,5R)-2-(acetyloxymethyl)-5-benzoyloxy-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-5-azido-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-azido-4-benzyloxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2S,3R,4S,5R)-2-(acetyloxymethyl)-5-benzoyloxy-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-5-azido-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  肝素低聚糖的合成

  摘要：

  此处描述了从市售的双丙酮 α-d-葡萄糖中以五个简单的步骤有效制备稀有 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,6-anhydro-beta-l-idopyranose。有了这个关键的构建模块，具有 3、5、7 和 9 个糖单元的肝素寡糖的全合成成功进行。

  DOI：

  10.1021/ja038244h