(S)-2-(2-叠氮乙酰氨基)-4-甲基戊酸 | 1417521-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(2-叠氮乙酰氨基)-4-甲基戊酸
• 英文名称: (S)-2-(2-azidoacetamido)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1417521-33-5
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 214.224
• InChiKey: ZXQBRKDDBDJPEK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  115.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-叠氮乙酰氨基)-4-甲基戊酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-S-phenyl 2-(2-azidoacetamido)-4-methylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2,5-Diketopiperazines by Staudinger-Mediated Cyclization

  摘要：

  Solution- and solid-phase Staudinger-mediated cyclizations were assessed to efficiently prepare hetero-2,5-diketopiperazines from their protected azido dipeptide thioesters under microwave irradiation. Short reaction time, good yields and ease of purification are the main assets of this methodology.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290446
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰-L-亮氨酸 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(S)-2-(2-叠氮乙酰氨基)-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2,5-Diketopiperazines by Staudinger-Mediated Cyclization

  摘要：

  Solution- and solid-phase Staudinger-mediated cyclizations were assessed to efficiently prepare hetero-2,5-diketopiperazines from their protected azido dipeptide thioesters under microwave irradiation. Short reaction time, good yields and ease of purification are the main assets of this methodology.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290446

文献信息

• Synthesis, antimalarial properties and 2D-QSAR studies of novel triazole-quinine conjugates
  作者：Hassan M. Faidallah、Siva S. Panda、Juan C. Serrano、Adel S. Girgis、Khalid A. Khan、Khalid A. Alamry、Tanya Therathanakorn、Marvin J. Meyers、Francis M. Sverdrup、Christopher S. Eickhoff、Stephen G. Getchell、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.060

  日期：2016.8

  2,3-triazole-quinine conjugates 8a–g, 10a–o, 11a–h and 13 utilizing benzotriazole-mediated synthetic approach with excellent yields. Some of the synthesized analogs (11a, 11d–h) exhibited antimalarial properties against Plasmodium falciparum strain 3D7 with potency higher than that of quinine (standard reference used) through in vitro standard procedure bio-assay. Statistically significant BMLR-QSAR

  点击化学技术利用苯并三唑介导的合成方法，以优异的收率得到了新颖的1,2,3-三唑-奎宁偶联物8a – g，10a – o，11a – h和13。一些合成的类似物（11a，11d – h）对恶性疟原虫具有抗疟疾特性。通过体外标准程序生物测定，菌株3D7的效力高于奎宁（使用的标准参照物）。具有统计意义的BMLR-QSAR模型描述了生物特性，验证了观察到的生物学观察结果，并确定了控制生物活性的最重要参数。