2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-β-D-glucopyranosyl benzoate | 918948-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-β-D-glucopyranosyl benzoate
• CAS: 918948-03-5
• 化学式: C₃₁H₂₅N₃O₇
• 分子量: 551.555
• InChiKey: DSLZWROJTZLLOX-KHQAINAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  129.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-β-D-glucopyranosyl benzoate 在 四氢呋喃 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 硼烷 、 氨 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 [(3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的48种二糖结构单元的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]本文描述了用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的整套适当保护的48种二糖结构单元的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol062464t
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-β-D-glucopyranosyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective One-Pot Protection of d-Glucosamine

  摘要：

  A highly regioselective one-pot transformation of 2-azido2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose via sequential additions of various reagents was systematically studied, yielding the fully protected derivatives and the 1-, 3-, 4-, as well as 6-alcohols, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo101320r

文献信息

• DISACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：Hung Shang-cheng

  公开号：US20090137793A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Disaccharide compounds used as building blocks for making heparin and heparan sulfate oligosaccharides. Also disclosed are methods for making these disaccharide compounds.

  葡萄糖苷化合物被用作制造肝素和肝素硫酸低聚糖的构建块。还公开了制造这些葡萄糖苷化合物的方法。
• Metal Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals
  作者：Chi-Rung Shie、Zheng-Hao Tzeng、Cheng-Chung Wang、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200900076

  日期：2009.6

  study of various metal trifluoromethanesulfonates as efficient catalysts in the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals is described, including the effects of solvents, reducing agents, and temperature. These catalysts are found to be effective in cleaving the 4,6‐O‐acetal rings of hexopyranosides at either O4 or O6, respectively. When used in conjunction with a 1 M solution of

  系统地研究了各种金属三氟甲磺酸盐作为亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开环中的有效催化剂，包括溶剂，还原剂和温度的影响。发现这些催化剂可有效裂解六吡喃糖苷在O4或O6处的4,6- O-乙缩醛环。与1M BH 3溶液一起使用时·THF中的THF无需额外添加任何溶剂，它会影响O6位置的环裂变以生成相应的伯醇，而在乙腈中以二甲基乙基硅烷作为还原剂存在会导致O4的开环，从而导致生成仲羟基衍生物高选择性和高收率。这些方法可以应用于包含各种官能团的多种基材。