9-chloro-4,5-dimethoxyacridine | 89784-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-4,5-dimethoxyacridine
• CAS: 89784-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: PWMQDSYKIUIZDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-4,5-dimethoxyacridine 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 palladium diacetate 、 五溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,5-dimethoxy-9-phenylacridine
  参考文献：
  名称：

  9-取代的4,5-二甲氧基ac啶多官能团荧光染料及其大环衍生物的合成及分光光度研究

  摘要：

  报道了几种新型的易于功能化的a啶荧光团作为光化学传感器分子或染料的前体的合成。讨论了修饰提出的a啶中间体的位置9的可能性。化学稳定性和荧光信号的研究是作为9取代基的函数进行的。新染料的光物理表征显示出优异的性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100291
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-9-acridanone 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 9-chloro-4,5-dimethoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  9-取代的4,5-二甲氧基ac啶多官能团荧光染料及其大环衍生物的合成及分光光度研究

  摘要：

  报道了几种新型的易于功能化的a啶荧光团作为光化学传感器分子或染料的前体的合成。讨论了修饰提出的a啶中间体的位置9的可能性。化学稳定性和荧光信号的研究是作为9取代基的函数进行的。新染料的光物理表征显示出优异的性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100291

文献信息

• Potential antitumor agents. 47. 3'-Methylamino analogs of amsacrine with in vivo solid tumor activity
  作者：Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、Graeme J. Finlay、Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00159a035

  日期：1986.9

  antileukemic agent amsacrine with a 3'-methylamino group provides a compound (3) with a broader spectrum of action, including in vivo activity against experimental solid tumors. The synthesis, physicochemical properties, and biological activity of a series of acridine-substituted analogues of 3 are described. The compounds show higher levels of DNA binding, water solubility, and in vivo solid tumor activity

  用3'-甲基氨基取代临床抗白血病药物氨苯磺酸的3'-甲氧基提供了具有更广谱作用的化合物（3），包括针对实验性实体瘤的体内活性。描述了一系列3的a啶取代的类似物的合成，理化性质和生物学活性。这些化合物显示出更高的DNA结合水平，水溶性和体内实体瘤活性（刘易斯肺癌），而其氨色林对应物更高。然而，a啶取代的结构-活性关系是不同的，其中3,5-二取代的3'-甲基氨基化合物显示出最高的活性（与4,5-二取代的氨ac碱类似物相比）。
• Potential antitumor agents. 52. Carbamate analogs of amsacrine with in vivo activity against multidrug-resistant P388 leukemia
  作者：Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、Graham J. Atwell、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00392a009

  日期：1987.9

  provided increased activity against the multidrug-resistant P388/ADR leukemia subline in vivo. Since activity against such resistant tumors is of great clinical significance, a series of acridine-substituted carbamate derivatives were evaluated against both wild-type and ADR/resistant P388 leukemia and the Lewis lung solid tumor in vivo. Structure-activity relationships for all three tumor lines were similar

  对一系列与抗白血病药物氨苯磺酸有关的苯胺取代的9-苯胺基cr啶的研究表明，1'-氨基甲酸酯基团在体内对多药耐药的P388 / ADR白血病亚系提供增强的活性。由于针对这种抗药性肿瘤的活性具有重要的临床意义，因此在体内针对野生型和ADR /抗药性P388白血病以及Lewis肺实体瘤评估了一系列of啶取代的氨基甲酸酯衍生物。所有三个肿瘤细胞系的结构活性关系相似，其中3-卤代-5-甲基和3-卤代5-甲氧基化合物被证明是活性最高的。这种取代模式还提供了最高的DNA结合。此类化合物（尤其是3-氯-5-甲基和3-氯-5-甲氧基）对野生型P388和Lewis肺具有体内活性，其活性与先前开发的最佳氨水analogue类似物相当（治愈率超过50％） ，以及P388 / ADR活动。这项工作从根本上完成了amsacrine系列抗肿瘤药的开发。
• Potential antitumor agents. 48. 3'-Dimethylamino derivatives of amsacrine: redox chemistry and in vivo solid tumor activity
  作者：Graham J. Atwell、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00387a012

  日期：1987.4

  Structure-activity relationships for a series of acridine-substituted 3'-N(CH3)2 derivatives of the clinical antileukemic drug amsacrine (1) are reported. The parent (unsubstituted) compound 3 has activity against the Lewis lung solid tumor that is superior to amsacrine (1), the new clinical amsacrine analogue 4, and the recently developed 3'-NHCH3 derivative 2. Although the compounds generally bind less well to DNA and are less dose potent in vivo than either their amsacrine (3'-OCH3) or 3'-NHCH3 analogues, they show very high levels of antitumor activity, with the 4-OCH3 derivative capable of effecting 100% cures of the Lewis lung solid tumor. The broad structure-activity relationships for acridine substitution more closely resemble those of the amsacrine than the 3'-NHCH3 series, with 4-substituted and 4,5-disubstituted compounds showing the highest activity.
• ATWELL G. J.; BAGULEY B. C.; FINLAY G. J.; REWCASTLE G. W.; DENNY W. A., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1769-1776
  作者：ATWELL G. J.、 BAGULEY B. C.、 FINLAY G. J.、 REWCASTLE G. W.、 DENNY W. A.

  DOI：——

  日期：——
• REWCASTLE, GORDON W.;BAGULEY, BRUCE C.;ATWELL, GRAHAM J.;DENNY, WILLIAM A+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1576-1581
  作者：REWCASTLE, GORDON W.、BAGULEY, BRUCE C.、ATWELL, GRAHAM J.、DENNY, WILLIAM A+

  DOI：——

  日期：——