[1α(R*),2β,5α]-5-methyl-2-(1'-methylethyl)cyclohexyl-[3aR,7aS]-7-(1',3'-benzodioxol-5'-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate | 287483-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1α(R*),2β,5α]-5-methyl-2-(1'-methylethyl)cyclohexyl-[3aR,7aS]-7-(1',3'-benzodioxol-5'-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (3aR,7aS)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroindole-1-carboxylate
• CAS: 287483-31-2
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄
• 分子量: 425.568
• InChiKey: XIYZTHJGQSFJSF-USXPPMBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1α(R*),2β,5α]-5-methyl-2-(1'-methylethyl)cyclohexyl-[3aR,7aS]-7-(1',3'-benzodioxol-5'-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (+)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  以宝石-二卤代环丙烷为底物的电环开环/π-烯丙基阳离子环化反应序列：应用于合成（+/-）-，（+）-和（-）-γ-lycorane。

  摘要：

  容易制备的宝石-二溴环丙烷（+/-）-13和（+/-）-19各自参与银（I）促进的电环开环/π-烯丙基阳离子环化序列以提供六氢吲哚（+/- ）-20，其与芳基硼酸3参与Suzuki交叉偶联反应，得到四环化合物（+/-）-21。最后一种化合物的催化加氢反应以完全立体选择性的方式进行，得到饱和的类似物（+/-）-24，该类似物在与三氯氧化磷反应后经历Bischler-Napieralski环化反应。然后将所形成的内酰胺（+/-）-25用氢化锂铝还原，得到（+/-）-γ-二十二烷[[+/-]-1]。通过使用（-）-薄荷基氨基甲酸酯27和28，该化学反应已扩展到标题化合物的（+）-和（-）-修饰的合成。

  DOI：

  10.1021/jo991791u
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [1α(R*),2β,5α]-5-methyl-2-(1'-methylethyl)cyclohexyl-[3aR,7aS]-7-(1',3'-benzodioxol-5'-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以宝石-二卤代环丙烷为底物的电环开环/π-烯丙基阳离子环化反应序列：应用于合成（+/-）-，（+）-和（-）-γ-lycorane。

  摘要：

  容易制备的宝石-二溴环丙烷（+/-）-13和（+/-）-19各自参与银（I）促进的电环开环/π-烯丙基阳离子环化序列以提供六氢吲哚（+/- ）-20，其与芳基硼酸3参与Suzuki交叉偶联反应，得到四环化合物（+/-）-21。最后一种化合物的催化加氢反应以完全立体选择性的方式进行，得到饱和的类似物（+/-）-24，该类似物在与三氯氧化磷反应后经历Bischler-Napieralski环化反应。然后将所形成的内酰胺（+/-）-25用氢化锂铝还原，得到（+/-）-γ-二十二烷[[+/-]-1]。通过使用（-）-薄荷基氨基甲酸酯27和28，该化学反应已扩展到标题化合物的（+）-和（-）-修饰的合成。

  DOI：

  10.1021/jo991791u

文献信息

• Electrocyclic Ring-Opening/π-Allyl Cation Cyclization Reaction Sequences Involving <i>g</i><i>em</i>-Dihalocyclopropanes as Substrates:  Application to Syntheses of (±)-, (+)-, and (−)-γ-Lycorane
  作者：Martin G. Banwell、Joanne E. Harvey、David C. R. Hockless、Angela W. Wu

  DOI：10.1021/jo991791u

  日期：2000.7.1

  to give the saturated analogue (+/-)-24, which undergoes Bischler-Napieralski cyclization on reaction with phosphorus oxychloride. The resulting lactam (+/-)-25 is then reduced with lithium aluminum hydride to give (+/-)-gamma-lycorane [(+/-)-1]. By using (-)-menthyl-derived carbamates 27 and 28, this chemistry has been extended to the synthesis of the (+)- and (-)-modifications of the title compound

  容易制备的宝石-二溴环丙烷（+/-）-13和（+/-）-19各自参与银（I）促进的电环开环/π-烯丙基阳离子环化序列以提供六氢吲哚（+/- ）-20，其与芳基硼酸3参与Suzuki交叉偶联反应，得到四环化合物（+/-）-21。最后一种化合物的催化加氢反应以完全立体选择性的方式进行，得到饱和的类似物（+/-）-24，该类似物在与三氯氧化磷反应后经历Bischler-Napieralski环化反应。然后将所形成的内酰胺（+/-）-25用氢化锂铝还原，得到（+/-）-γ-二十二烷[[+/-]-1]。通过使用（-）-薄荷基氨基甲酸酯27和28，该化学反应已扩展到标题化合物的（+）-和（-）-修饰的合成。