5,6-Dehydro-7-oxo-O-methylpodocarpsaeure-methylester | 1865-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6-Dehydro-7-oxo-O-methylpodocarpsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (1S,4aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4-dihydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1865-97-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: FZVJFUOCBULSBZ-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dehydro-7-oxo-O-methylpodocarpsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 1,1,10-trimethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Rearrangements of Ring C Aromatic Diterpenoids

  摘要：

  通过重排 13-甲氧基托塔拉-5,8,11,13-四烯-7α-醇 (2) 而得到的萘衍生物的结构 13-甲氧基托塔拉-5,8,11,13-四烯-7α-醇 (2) 的结构已修订为 5-(5′-异丙基-6′-甲氧基-2′-甲基-1′-萘基)-2-甲基戊-2-烯(7)。 (7).13-甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯（4）的一个次要氧化产物被确认为 确定为 4-甲氧基-3,3-二甲基-7-(1′,3′,3′-三甲基-2′-氧代环己基)异苯并呋喃-1(3H)-酮(16)。 (16) 并通过 X 射线晶体学确认了其结构。甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯（12）已转化为一种 中间体，用于合成线性二萜伞形酮 [3-(1′-羟基-1′-甲基乙基)-5,5,9-三甲基-5,6,7,8-四氢蒽-1,2-二酮] (15) 的中间体。 (15).

  DOI：

  10.1071/c97198
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7β-hydroxy-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,6-Dehydro-7-oxo-O-methylpodocarpsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Grimsdale, Andrew C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 11, p. 1553 - 1573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DERIVATIVES OF DEHYDROABIETIC AND PODOCARPIC ACIDS
  作者：Ernest Wenkert、Peter Beak、Richard W. J. Carney、James W. Chamberlin、David B. R. Johnston、C. Deane Roth、Akira Tahara

  DOI：10.1139/v63-284

  日期：1963.8.1

  The lithium aluminum hydride reduction of nitriles in the aromatic resin acid series to aldimines and the conversion of the products to other derivatives are described. The effect of the stereochemistry of the nitriles on the rate of reduction is noted. The transformation of dehydroabietane into a dehydro product is indicated. The syntheses of a desoxydecarboxy-5,6-dehydro-7-keto derivative of podocarpic acid and its optical antipode are discussed. The stereochemistry of hydrogenation of 5,6-dehydro derivatives of podocarpic acid is reported. The effect of a 7-keto group on the rate of hydrolysis of methyl esters of aromatic resin acids is illustrated. The reactions of 6-bromo-7-keto derivatives of methyl podocarpate with bases are portrayed.

  本文介绍了芳香树脂酸系列中腈的锂铝氢化还原成醛亚胺的过程，以及产物转化为其他衍生物的方法。注意到腈的立体化学对还原速率的影响。指出了脱氢松香烷转化为脱氢产物的过程。讨论了白杉酸的脱羧-5,6-脱氢-7-酮衍生物及其光学对映体的合成。报道了白杉酸的5,6-脱氢衍生物的氢化立体化学。说明了7-酮基团对芳香树脂酸甲酯水解速率的影响。描绘了甲基白杉酸的6-溴-7-酮衍生物与碱反应的反应过程。
• Investigation of the Antitumor Activity of Podocarpic Acid Derivatives
  作者：Edward J. Parish、D. Howard Miles

  DOI：10.1002/jps.2600730528

  日期：1984.5

  octahydrophenanthrene lactones, podolactones , and related podocarpic acid derivatives have been reported to possess a wide variety of biological activities, including antileukemic activity, inhibition of plant cell growth, and hormonal and anti-inflammatory properties. In the present study, a series of synthetic intermediates derived from podocarpic acid have been prepared and evaluated with respect to their

  作为一类，已报道八氢菲内酯，足内酯和相关的掌果酸衍生物具有多种生物活性，包括抗白血病活性，抑制植物细胞生长以及激素和抗炎特性。在本研究中，已经制备了一系列衍生自罗汉果酸的合成中间体，并对其在体外抑制人鼻表皮样癌的能力进行了评估。甲基6α-溴-7-氧代-O-甲基掌果酸酯显示出显着的细胞毒性（在8.85 X 10（-9）M时细胞50％抑制）显着高于所研究的其他衍生物。对小鼠中的L1210和P388淋巴白血病的进一步评估未能显示出显着的抗肿瘤活性。
• Parish,E.J. et al., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, p. 341 - 345
  作者：Parish,E.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie,R.C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 126 - 130
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of podocarpic acid derivatives with thallium(III) nitrate
  作者：D. Howard Miles、Dong Seok Lho、Vallapa Chittawong、Allen Matthew Payne

  DOI：10.1021/jo00300a016

  日期：1990.6