2-Azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid,7,8-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-2-(phenylmethyl)-,(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester,(1R,4R,5S,7R,8R)- | 660849-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid,7,8-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-2-(phenylmethyl)-,(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester,(1R,4R,5S,7R,8R)-
• 英文别名: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4R,5S,7R,8R)-2-benzyl-7,8-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
• CAS: 660849-28-5
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₇
• 分子量: 565.707
• InChiKey: WQMAINGTPVCKFC-DYKDPMLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid,7,8-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-2-(phenylmethyl)-,(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester,(1R,4R,5S,7R,8R)- 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 24.0~80.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4R,5R,7S,8S)-8-acetoxy-2-benzyl-4-(methoxymethoxy)-7-iodo-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β -D-葡糖苷的异喹核苷模拟物：某些β - D-葡糖苷酶和β -D-甘露糖苷酶作用机理的异同

  摘要：

  制备了D-葡萄糖-异喹核苷3和4，并作为来自解糖卡尔多氏菌和甜杏仁的β-葡萄糖苷酶的抑制剂进行了测试。将该结果与D-甘露糖异氰酸核苷1和2对蜗牛β-甘露糖苷酶的抑制作用进行了比较。外消旋系列的探索性实验表明，用苄基醇盐处理酯环氧化物6仅导致差向异构，酯交换反应和环丙烷9的形成。NaN 3还原的环氧化合物13的开环进行区域选择性提供14。用AcOCs处理C（6）O-三氟甲磺酸16引起重排; 与NaN 3的反应得到C（5）-叠氮基衍生物14。然而，乙酰氧基三氟甲磺酸酯18与AcOCs反应，以提供所需的葡萄糖-异喹核苷19。类似地，对映体纯的三氟甲磺酸乙酰氧基酯22提供了D-葡萄糖-异喹核苷24，其被还原和脱保护得到3和4。脱氧类似物30和31通过对22衍生的碘化物27进行还原脱碘获得。的D-葡糖-isoquinuclidines 3,4，30，和31是弱得多的抑制剂的β葡糖苷酶比D-甘露-analogues

  DOI：

  10.1002/hlca.200390321
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4S,5R)-2-benzyl-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 barium methoxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid,7,8-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-2-(phenylmethyl)-,(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester,(1R,4R,5S,7R,8R)-
  参考文献：
  名称：

  模仿和扭曲的β-甘露吡喃糖苷的异喹核苷作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了外消旋和对映体纯的甘露聚糖构型的异喹核苷，并作为糖苷酶抑制剂进行了测试。通过将3-羟基-1-甲苯基-吡啶酮10与丙烯酸甲酯的环加成（串联迈克尔加成/醛醇缩合）制得外消旋键异喹核苷中间体，并转化为外消旋N-苄基甘露糖异喹核苷2和外消旋N-苄基甘露糖异吡啶核苷。N-未取代的甘露糖-异喹核苷3（十二个步骤；从10占约11％）。奎宁催化10的类似环加成反应丙烯酸（-）-8-苯基薄荷酯提供了一个高收率的单一非对映异构体，将其转变为所需对映体纯的D-甘露糖异喹核苷（+）- 2和（+）- 3（十二个步骤;从10占23％） 。对映体（-）- 2和（-）- 3通过使用奎尼丁促进的丙烯酸10对映体（+）-8-苯基薄荷基的环加成反应来制备。的Ñ -苄基D-甘露-isoquinuclidine（+） - 2是一种选择性和蜗牛慢抑制剂β甘露糖苷酶。其抑制强度和抑制类型取决于pH值（在pH 4.5时：K i＝1

  DOI：

  10.1002/hlca.200390320