(3R,6S)-3,6-bis(methoxymethoxy)-6-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-ynal | 1308324-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,6S)-3,6-bis(methoxymethoxy)-6-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-ynal
• CAS: 1308324-65-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₉
• 分子量: 404.458
• InChiKey: ZPSGDDNYGCBOSQ-ATIWLJMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3,6-bis(methoxymethoxy)-6-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-ynal 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (2R)-2-[(3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyhept-1-ynyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the cytotoxic lactone (−)-spicigerolide

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the naturally occurring lactone (-)-spicigerolide has been achieved utilizing OsO(4)-catalyzed dihydroxylation, CBS, Lindlar's reductions, Still-Gennari, and Grignard reactions as the key reaction steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.010
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 氨 、 水 、 lithium 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (3R,6S)-3,6-bis(methoxymethoxy)-6-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the cytotoxic lactone (−)-spicigerolide

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the naturally occurring lactone (-)-spicigerolide has been achieved utilizing OsO(4)-catalyzed dihydroxylation, CBS, Lindlar's reductions, Still-Gennari, and Grignard reactions as the key reaction steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.010