methyl (Z,5R,8S)-5,8-di(methoxymethoxy)-8-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-octen-6-ynoate | 1308324-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,5R,8S)-5,8-di(methoxymethoxy)-8-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-octen-6-ynoate
• 英文别名: methyl (Z,5R,8S)-5,8-bis(methoxymethoxy)-8-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-2-en-6-ynoate
• CAS: 1308324-48-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₁₀
• 分子量: 460.522
• InChiKey: WXGPDDIXWYSUQC-JOUDHZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,5R,8S)-5,8-di(methoxymethoxy)-8-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-octen-6-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (1S,2S)-2-(acetyloxy)-1-[(1S,2S)-1,2-di(acetyloxy)propyl]-4-[(2R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-2-pyranyl]-3-butynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the cytotoxic lactone (−)-spicigerolide

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the naturally occurring lactone (-)-spicigerolide has been achieved utilizing OsO(4)-catalyzed dihydroxylation, CBS, Lindlar's reductions, Still-Gennari, and Grignard reactions as the key reaction steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.010
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 氨 、 水 、 lithium 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 methyl (Z,5R,8S)-5,8-di(methoxymethoxy)-8-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-octen-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the cytotoxic lactone (−)-spicigerolide

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the naturally occurring lactone (-)-spicigerolide has been achieved utilizing OsO(4)-catalyzed dihydroxylation, CBS, Lindlar's reductions, Still-Gennari, and Grignard reactions as the key reaction steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.010

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the cytotoxic lactone (−)-spicigerolide
  作者：Gowravaram Sabitha、Chintam Nagendra Reddy、Atla Raju、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.010

  日期：2011.2

  A highly stereoselective synthesis of the naturally occurring lactone (-)-spicigerolide has been achieved utilizing OsO(4)-catalyzed dihydroxylation, CBS, Lindlar's reductions, Still-Gennari, and Grignard reactions as the key reaction steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.