bis(1S,2S,5R)-menthylphenyltin hydride | 243963-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis(1S,2S,5R)-menthylphenyltin hydride
• 英文别名: bis[(1R,2S,5R)-menthyl]phenyltin hydride；bis[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-phenylstannane
• CAS: 243963-59-9；463320-88-9
• 化学式: C₂₆H₄₄Sn
• 分子量: 475.345
• InChiKey: VFXUBSPBEOIKFK-LBKHRAORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1S,2S,5R)-menthylphenyltin hydride 、 甲基丙烯酸甲酯 在 AIBN 作用下， 以 苯 为溶剂， 以33%的产率得到methyl (2R,2S)-3-[bis((1R,2S,5R)-menthyl)phenylstannyl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Free Radical Hydrostannylation of Unactivated Alkenes with Chiral Trialkylstannanes

  摘要：

  Free radical hydrostannylation of olefins with differing steric and electronic demands have been carried out using the chiral, nonracemic stannanes (1R,2S,5R)-menthyldiphenyltin hydride (7), bis[(1R,2S,5R)-menthyl]phenyltin hydride (8), and tris[(1R,2S,5R)-menthyl]tin hydride (9). These reactions resulted in adducts 16-18 with yields that were found to depend on the nature of the substituents on both alkene and stannane and could be carried out at low temperature initiated by triethylborane and oxygen; MenPh(2)SnH (7) reacted with tert-butyldimethyl(1-phenylvinyloxy)silane (1) at -78 degrees C to afford adduct 19 in near-quantitative yield. Somewhat surprisingly, addition of small quantities of diphenyl diselenide to these reactions failed to improve the outcome under any circumstances.

  DOI：

  10.1021/om200473c
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl α-bromo-α-phenylbutyrate 在 (S,S)-1,2-c-hexanediaminomanganese(III) chloride derivative 、 bis(1S,2S,5R)-menthylphenyltin hydride 、 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-ethyl 2-phenylbutanoate 、 (R)-(-)-2-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  单一对映异构体自由基化学-使用手性非外消旋锡烷，路易斯酸介导的外消旋卤化物的还原

  摘要：

  在涉及酯官能化自由基和（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锡氢化物4，bis（（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）苯基氢化锡5，三（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）氢化锡6，双（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[8-（N，N -二甲基氨基）萘]锡氢化物12，bis（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[1-（（S）-N，N-二甲基氨基乙基）苯基]氢化锡13或3α-二甲基锡烷基-5α-胆甾烷14产生显着的对映选择性。实例包括（S）-萘普生乙酯16（在MgBr 2的存在下在-78°C下由溴化物和5以74％的收率和大于99％ee的产率生产）和乙基（R）-N-三氟乙酰基-d -甘氨酸苯基酯18在相同条件下，收率分别为78％和99％ee。动力学和计算研究为这些观察的起源提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.012