(S)-ethyl 2-phenylbutanoate | 76411-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (S)-2-phenylbutanoate；D-2-phenyl-butyric acid ethyl ester；D-2-Phenyl-buttersaeure-aethylester；ethyl (2S)-2-phenylbutanoate
• CAS: 76411-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: CLLUFLLBRNCOLB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase GDH-105 、 gluconobacter oxydans enoate reductase (GluER), mutant Y₁₇₇F 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-ethyl 2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氢原子转移：黄素依赖性'Ene'-还原酶催化滥交的发现。

  摘要：

  黄素在生物环境中起单一电子还原剂的作用，但对于有机合成中使用的黄素蛋白很少观察到这种反应性。在这里，我们描述了使用黄素依赖性“烯”还原酶的α-溴代酸酯的对映选择性自由基脱卤途径的发现。机理实验支持黄素氢醌为单电子还原剂，黄素半醌为氢原子源，酶为手性源的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05468

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of various racemic α-substituted arylacetonitriles using Rhodococcus sp. CGMCC 0497
  作者：Zhong-Liu Wu、Zu-Yi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00017-4

  日期：2001.12

  The enantioselective hydrolysis of 17 racemic α-substituted arylacetonitriles by Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The corresponding (R)-amides and (S)-acids were obtained with excellent enantiomeric excess in most cases. The effect of steric and electronic factors on the outcome of the reactions are discussed here. The results prove that nitrile-converting enzymes are efficient tools for the

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。
• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• [EN] CHIRAL ORGANOSILICON HYDRIDES<br/>[FR] HYDRURES DE COMPOSES ORGANOSILICIUM CHIRAUX
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004018487A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom, comprising treating said radical with an activated chiral non-racemic organosilicon hydride in the presence of a Lewis acid. The invention also provides a novel class of activated chiral non-racemic organosilicon hydrides.

  该发明提供了一种用于对一个或多个电子给体基固定在该自由基的中心手性碳原子上，和/或固定在与中心手性碳原子相距1至4个原子的碳原子上的一个具有手性选择性还原的手性碳中心自由基的方法，包括在存在Lewis酸的情况下，用活化的手性非消旋有机硅氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一种新型的活化手性非消旋有机硅氢化合物类。
• Remarkable Lewis acid mediated enhancement of enantioselectivity during free-radical reductions by simple chiral non-racemic stannanes
  作者：Dainis Dakternieks、Kerri Dunn、V. Tamara Perchyonok、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/a904700j

  日期：——

  Additions of 1 equiv. of achiral and chiral Lewis acidsto free-radical reduction reactions involving (1S,2S,5R)-menthyldiphenyltin hydride 1, bis[(1S,2S,5R)-menthyl]-phenyltin hydride 2, bis[1S,2S,5R)-menthyl][8-(N,N-dimethylamino)naphthyl]tin hydride 3, bis[(1R,2S,5R-menthyl]1-(S)-N,N-dimethylaminoethyl]phenyl}tin hydride 4 or 3α-dimethylstannyl-5α-cholestane 5 result in remarkable increases in enantioselectivity.

  添加1当量的非手性和手性路易斯酸到涉及(1S,2S,5R)-薄荷基二苯基锡氢化物1、双[(1S,2S,5R)-薄荷基]苯基锡氢化物2、双[(1S,2S,5R)-薄荷基][8-(N,N-二甲氨基)萘基]锡氢化物3、双[(1R,2S,5R-薄荷基]1-(S)-N,N-二甲氨基乙基}苯基}锡氢化物4或3α-二甲基锡基-5α-胆固醇5的自由基还原反应中，能够显著提高对映选择性。
• [EN] METHOD OF REMOVING ORGANOTIN RESIDUE<br/>[FR] PROCEDE POUR ELIMINER UN RESIDU D'ORGANOTINE
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004065334A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention provides a method of separating soluble organotin residue from a reduced product of a reduction reaction that uses an organotin hydride as a reducing agent, the method comprising: (i) contacting a reaction medium comprising said reduced product and soluble organotin residue with a substrate which, (a) is substantially insoluble in the reaction medium, (b) binds at least a portion of said soluble organotin residue, and (c) does not substantially bind the reduced product; (ii) separating said substrate from the reaction medium, thereby removing said at least a portion of organotin residue from the reaction medium; andrecovering the reaction medium comprising the reduced product. The invention also provides a method of performing a reduction reaction using an organotin hydride as a reducing agent that incorporates the method of separating soluble organotin residue.

  该发明提供了一种从使用有机锡氢化物作为还原剂的还原反应的还原产物中分离可溶性有机锡残留物的方法，该方法包括：(i)将包括所述还原产物和可溶性有机锡残留物的反应介质与底物接触，所述底物(a)在反应介质中基本不溶解，(b)结合至少部分可溶性有机锡残留物，(c)基本不结合还原产物；(ii)将所述底物从反应介质中分离，从而将至少部分有机锡残留物从反应介质中去除；并回收包括所述还原产物的反应介质。该发明还提供了一种使用有机锡氢化物作为还原剂进行还原反应的方法，其中包括分离可溶性有机锡残留物的方法。