(+)-(E)-β-santalol | 131726-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(E)-β-santalol
• 英文别名: E-cis,epi-β-santalol；rel-(2E)-2-Methyl-5-[(1R,2S,4S)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-2-penten-1-ol；(E)-2-methyl-5-[(1R,2S,4S)-2-methyl-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 131726-07-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: OJYKYCDSGQGTRJ-PPUYGKSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-(E)-β-santalol 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60 mg的产率得到(E)-β-santanyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种经济实用的 rac-(Z)-β-檀香酚合成方法：Scriabine 激发的烯烃反应在关键中间体一步制备中的应用

  摘要：

  完成了外消旋-(Z)-β-檀香酚的经济实用合成。关键的偶联步骤基于受斯克里亚宾启发的二乙酸二烯酯底物和烯烃的反应。全合成通过五个步骤（最长的线性序列）实现，环戊二烯的总产率为 19%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403219
• 作为产物：
  描述：

  exo-3-methylnorcamphor 在 18-冠醚-6 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+)-(E)-β-santalol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of sandalwood fragrances: (Z)- and (E)-β-santalol and their enantiomers, ent-β-santalene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80544-3

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Ketones with H₂and Ruthenium Catalysts Containing Chiral Tetradentate S₂N₂Ligands
  作者：Ruth Patchett、Iris Magpantay、Lionel Saudan、Christoph Schotes、Antonio Mezzetti、Francesco Santoro

  DOI：10.1002/anie.201304844

  日期：2013.9.23

  Getting more for less: In the presence of H2 and a base, air‐ and moisture‐tolerant RuII complexes catalyze the hydrogenation of ketones and aldehydes with excellent activity and chemoselectivity, and with enantioselectivity of up to 95 % under mild conditions. The ratio of substrate to catalyst can be lowered to 106:1. The reactions tolerate scale‐up and can be carried out with almost no solvent. A base‐free

  事半功倍：在H 2和碱的存在下，耐空气和潮气的Ru II络合物以优异的活性和化学选择性，在温和条件下的对映选择性高达95％，催化酮和醛的氢化反应。底物与催化剂的比例可以降低至10 6：1。该反应可按比例放大，几乎可以在没有溶剂的情况下进行。无碱方法可用于对碱敏感的底物。
• Total syntheses of sandalwood fragrances: (Z)- and (E)-β-santalol and their enantiomers, ent-β-santalene
  作者：Achim Krotz、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80544-3

  日期：1990.1
• Krotz, Achim; Helmchen, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 6, p. 601 - 610
  作者：Krotz, Achim、Helmchen, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• An Economical and Practical Synthesis of<i>rac</i>-(<i>Z</i>)-β-Santalol: Application of a Scriabine-Inspired Reaction to Alkenes Results in the One-Step Preparation of a Key Intermediate
  作者：Anthony A. Birkbeck、Xavier Marquet、Pascal Millet、Hervé Pamingle

  DOI：10.1002/ejoc.201403219

  日期：2014.12

  An economical and practical synthesis of rac-(Z)-β-santalol was accomplished. The key coupling step is based on a Scriabine-inspired reaction of a dienyl diacetate substrate and an alkene. The total synthesis was achieved in five steps (longest linear sequence) in 19 % overall yield from cyclopentadiene.

  完成了外消旋-(Z)-β-檀香酚的经济实用合成。关键的偶联步骤基于受斯克里亚宾启发的二乙酸二烯酯底物和烯烃的反应。全合成通过五个步骤（最长的线性序列）实现，环戊二烯的总产率为 19%。