(E)-N-(((1R,4R,5R)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)carbamoyl)-3-methoxy-2-methylacrylamide | 1345024-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N-(((1R,4R,5R)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)carbamoyl)-3-methoxy-2-methylacrylamide
• 英文别名: (E)-N-[[(1R,4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]carbamoyl]-3-methoxy-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 1345024-31-8
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 508.69
• InChiKey: NZUBNLNWFGQATI-RUTFQRLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(((1R,4R,5R)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)carbamoyl)-3-methoxy-2-methylacrylamide 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-((1R,4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于氧杂双环[3.1.0]己烷支架的构象北锁嘧啶核苷的合成

  摘要：

  从已知的 3-氧杂双环 [3.1.0] 己烷支架 (I) 开始，稠合环丙烷环键的重新定位和氧原子转移到另一个位置产生了新的 2-氧杂双环 [3.1.0] 己烷模板(II) 更接近地模拟常规核苷的四氢呋喃环。这种新型锁定核苷的合成涉及一种新方法，该方法需要异氰酸酯 II (B = NCO) 和羟基保护支架作为关键中间体，该中间体通过 11 步从已知的二氢呋喃前体中获得。通过用相应的丙烯酰胺的锂盐淬灭异氰酸酯成功地完成了核碱基，从而在一个步骤中生成尿嘧啶和胸苷前体。这些中间体的闭环导致目标锁定核苷。在表达单纯疱疹病毒 1 胸苷激酶 (HSV-1 TK) 的人骨肉瘤 (HOS) 细胞或修饰的 HOS 细胞 (HOS-313) 中探索了29（尿苷类似物）、31（胸苷类似物）和34（胞苷类似物） . 只有胞苷类似物在 HOS-313 细胞中表现出中等活性，这意味着这些化合物不是细胞激酶的良好底物。

  DOI：

  10.1021/jo201716c
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R)-2-acetyloxy-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三氟化硼乙醚 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (E)-N-(((1R,4R,5R)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)carbamoyl)-3-methoxy-2-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于氧杂双环[3.1.0]己烷支架的构象北锁嘧啶核苷的合成

  摘要：

  从已知的 3-氧杂双环 [3.1.0] 己烷支架 (I) 开始，稠合环丙烷环键的重新定位和氧原子转移到另一个位置产生了新的 2-氧杂双环 [3.1.0] 己烷模板(II) 更接近地模拟常规核苷的四氢呋喃环。这种新型锁定核苷的合成涉及一种新方法，该方法需要异氰酸酯 II (B = NCO) 和羟基保护支架作为关键中间体，该中间体通过 11 步从已知的二氢呋喃前体中获得。通过用相应的丙烯酰胺的锂盐淬灭异氰酸酯成功地完成了核碱基，从而在一个步骤中生成尿嘧啶和胸苷前体。这些中间体的闭环导致目标锁定核苷。在表达单纯疱疹病毒 1 胸苷激酶 (HSV-1 TK) 的人骨肉瘤 (HOS) 细胞或修饰的 HOS 细胞 (HOS-313) 中探索了29（尿苷类似物）、31（胸苷类似物）和34（胞苷类似物） . 只有胞苷类似物在 HOS-313 细胞中表现出中等活性，这意味着这些化合物不是细胞激酶的良好底物。

  DOI：

  10.1021/jo201716c