3-((3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-Carboxymethyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-propionic acid | 740840-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-Carboxymethyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-propionic acid
• CAS: 740840-81-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: LHVSWMPXKCIGJW-XYDBGHNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 、 3-((3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-Carboxymethyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到3'',4'',6''-tri-O-benzyl-1'',2''-dideoxy-D-arabino-hex-1''-enyl (methyl (4S)-4-C-((3',4',6'-tri-O-benzyl-1',2'-dideoxy-D-arabino-hex-1'-enyl)-(4-ethanoate))-2,3-O-isopropylidene-4,6,7-trideoxy-β-D-mannooctopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  β-C-三糖合成的双环复分解方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353478
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 3-((3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-Carboxymethyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  β-C-三糖合成的双环复分解方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353478