benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-L-gulopyranoside | 78355-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-L-gulopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6S)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 78355-18-7
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: VFPYLVFMSKNGCQ-YNOSRJHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-L-gulopyranoside 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE-MEDIATED TUMOR TARGETING
  [FR] CIBLAGE DE TUMEURS MÉDIÉ PAR UN HYDRATE DE CARBONE

  摘要：

  本文提供的化合物可选择性地针对肿瘤，其中根据以下公式或其药用可接受的盐，其中RA和RB如本文所定义。肿瘤可通过本文描述的化合物进行成像或靶向治疗，其中至少一个RA或至少一个RB基团包含成像剂、治疗剂或特定结合对的成员，可与次级成像剂（如用于超声成像的微泡）结合。

  公开号：

  WO2011019419A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 Wilkinson's catalyst 、 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 碘 、 silver fluoride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Boger, Dale L.; Honda, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 13, p. 5647 - 5656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin. 1,3,4,6-Tetra-O-substituted L-gulose derivatives
  作者：Kiyoaki Katano、Pei In Chang、Alan Millar、Vince Pozsgay、David K. Minster、Tadaaki Ohgi、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo00350a073

  日期：1985.12
• Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin
  作者：Vince Pozsgay、Tadaaki Ohgi、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo00331a048

  日期：1981.8
• US9624255B2
  申请人：——

  公开号：US9624255B2

  公开（公告）日：2017-04-18