benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-L-gulopyranoside | 78355-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-L-gulopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 78355-19-8
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: AFHZEIVSXDXEMO-WQKZBMBISA-N

物化性质

• 沸点：
  676.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-L-gulopyranoside 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6S)-6-Hydroxymethyl-3-methoxy-tetrahydro-pyran-2,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Boger, Dale L.; Teramoto, Shuji; Zhou, Jiacheng, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 28, p. 7344 - 7356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-gulopyranoside 在 甲醇 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Boger, Dale L.; Honda, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 13, p. 5647 - 5656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CARBOHYDRATE-MEDIATED TUMOR TARGETING<br/>[FR] CIBLAGE DE TUMEURS MÉDIÉ PAR UN HYDRATE DE CARBONE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2011019419A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Tumors can be selectively targeted via compounds provided herein according to the formula, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein RA and RB are as defined herein. Tumors can be imaged or targeted for therapeutic treatment using compounds described herein where at least one RA or at least one RB group comprises a imaging agent, a therapeutic agent, or a member of a specific binding pair which can be associated with a secondary imaging agent, such as a microbubble for ultrasonic imaging.

  本文提供的化合物可选择性地针对肿瘤，其中根据以下公式或其药用可接受的盐，其中RA和RB如本文所定义。肿瘤可通过本文描述的化合物进行成像或靶向治疗，其中至少一个RA或至少一个RB基团包含成像剂、治疗剂或特定结合对的成员，可与次级成像剂（如用于超声成像的微泡）结合。
• Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin. 1,3,4,6-Tetra-O-substituted L-gulose derivatives
  作者：Kiyoaki Katano、Pei In Chang、Alan Millar、Vince Pozsgay、David K. Minster、Tadaaki Ohgi、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo00350a073

  日期：1985.12
• Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin
  作者：Vince Pozsgay、Tadaaki Ohgi、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo00331a048

  日期：1981.8
• Synthesis of the disaccharide moiety of bleomycin. 2-O-(3-O-carbamoyl-.alpha.-D-mannopyranosyl)-L-gulopyranose derivatives
  作者：Kiyoaki Katano、Alan Millar、Vince Pozsgay、John L. Primeau、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo00365a013

  日期：1986.7
• US9624255B2
  申请人：——

  公开号：US9624255B2

  公开（公告）日：2017-04-18