benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 73366-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 73366-72-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: LEJLVYJUXVHIJN-FFDFYAMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6-O-acetyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  天然存在的和非天然的α-2,6-连接的唾液酸的高效化学合成：P。damselaα-2,6-唾液酸转移酶，具有非常灵活的供体-底物特异性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600572
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-4,6-O-benzylidene-3-O-pivaloyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于荧光猝灭的高尔基体内α-甘露糖苷酶测定方法

  摘要：

  高尔基内切-α-甘露糖苷酶（G-EM）催化用于N-聚糖的替代deglucosylation过程和在后的内质网（ER）的质量控制途径中起重要作用。为了了解ER后的质量控制机制，我们基于荧光猝灭测定法合成了四糖探针，用于检测G-EM的水解活性。探针标有N非还原端的报告染料为甲基蒽基，还原端的猝灭剂为2,4-二硝基苯基。该探针被G-EM水解为二糖衍生物，从而增加了荧光强度。因此，荧光信号与存在的二糖衍生物的数量成正比，因此可以轻松，定量地评估G-EM活性。

  DOI：

  10.1002/asia.201900240

文献信息

• Introduction of 4-Chlorophenyl: A Protecting Group for the Hydroxy Function
  作者：Koichi Fukase、Yuji Otsuka、Toshihiro Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1591984

  日期：2018.7

  and diaryliodonium triflate. This protecting group is stable under the Lewis acidic conditions of glycosylation, but it can be readily removed by the initial conversion into the corresponding 4-methoxyphenyl ether with use of a Pd catalyst, followed by oxidation with ammonium cerium (IV) nitrate [(NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 ] (CAN).

  4-氯苯基醚被用作羟基官能团的新保护基团。通过使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐，可以很容易地将该基团引入糖羟基。通过使用铜催化剂和三氟甲磺酸二芳基碘鎓，在邻位顺式二醇处区域选择性地引入该保护基团。该保护基团在糖基化的路易斯酸性条件下是稳定的，但可以通过使用 Pd 催化剂初始转化为相应的 4-甲氧基苯基醚，然后用硝酸铈 (IV) 铵氧化 [(NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 ] (CAN)。
• Synthesis of β-(1→2)-Linked Oligomannosides
  作者：Monika Poláková、Mattias U. Roslund、Filip S. Ekholm、Tiina Saloranta、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.200801024

  日期：2009.2

  β-(1→2)-Linked oligomannosides constitute an important class of carbohydrate structures located on the cell surface of several Candida species, including C. albicans. As a result of the immunostimulating properties of such compounds, the upscaling of their synthesis is relevant. In this paper, a highly stereoselective synthesis of β-(1→2)-linked oligomannosides was performed by further development

  β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷构成了一类重要的碳水化合物结构，位于几种念珠菌属的细胞表面，包括白色念珠菌。由于这些化合物的免疫刺激特性，它们合成的放大是相关的。在本文中，β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷的高度立体选择性合成是通过进一步开发和修改文献中先前描述的方法来进行的。除了合成完全脱保护的 β-(1→2)-连接的甘露二糖和甘露三糖之外，还介绍了对寡糖核心的一些初步修饰，从而产生了具有生物潜力的紧密类似物。完全脱保护的产品形成了筛选白色念珠菌的潜在目标，也可能导致疫苗开发的新模型结构。
• A versatile approach to the synthesis of glycans containing mannuronic acid residues
  作者：Catherine Alex、Satsawat Visansirikul、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/d1ob00188d

  日期：——

  Reported herein is a new method for a highly effective synthesis of β-glycosides from mannuronic acid donors equipped with the 3-O-picoloyl group. The stereocontrol of glycosylations was achieved by means of the H-bond-mediated aglycone delivery (HAD). The method was utilized for the synthesis of a tetrasaccharide linked via β-(1 → 3)-mannuronic linkages. We have also investigated 3,6-lactonized glycosyl

  本文报道了一种新的方法，该方法用于从具有3- O-吡啶甲基的甘露糖醛酸供体高效合成β-糖苷。糖基化的立体控制是通过H键介导的糖苷配基传递（HAD）实现的。该方法用于合成通过β-（1→3）-甘露糖醛酸键连接的四糖。我们还研究了3,6-内酯化的糖基供体，该供体在糖基化反应中提供了中等至高的β-甘露糖立体选择性。还报道了一种用配备有3- O-苯甲酰基的甘露糖醛酸供体实现完全α-甘露糖立体选择性的方法。
• Synthesis of Divalent 2,2′-Linked Mannose Derivatives by Homodimerization
  作者：Reko Leino、Filip Ekholm、Monika Poláková、Agnieszka Pawłowicz

  DOI：10.1055/s-0028-1083283

  日期：2009.2

  Recently, there has been a growing interest in the synthesis of multivalent carbohydrate assemblies due to their ability to target multiple receptors simultaneously. In the present work, a protective group strategy, based on the methodology originally developed by Crich, has been utilized for the homodimerization of olefinic carbohydrates, allowing a highly diastereoselective synthesis of some divalent structures

  数项研究已将（1→2）-连接的甘露聚糖作为生物学上相关的化合物。最近，由于多价碳水化合物组装体同时靶向多种受体的能力，人们对合成它们的兴趣日益增长。在本工作中，基于Crich最初开发的方法的保护基策略已用于烯烃碳水化合物的均二聚化，从而允许高度非对映选择性地合成某些二价结构。此外，显示了二价供体可以进行偶联反应而没有立体选择性或效率的损失。所述策略可潜在地应用于多种新糖缀合物和寡糖的合成。 碳水化合物-二价分子-非对映选择性合成-均二聚-（1→2）-连接的甘露聚糖
• Boger, Dale L.; Honda, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 13, p. 5647 - 5656
  作者：Boger, Dale L.、Honda, Takeshi

  DOI：——

  日期：——