1,3,9-trimethoxy-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-6-one | 98032-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 1,3,9-trimethoxy-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 1,3,9-trimethoxycoumestan；5'.7'.6-Trimethoxy-cumarino<3'.4':3.2>cumaron；1,3,9-trimethoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one；1,3,9-Trimethoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one；1,3,9-trimethoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 98032-53-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: ZBFNXLHCXOLFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5,7-二甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)香豆素 在 iron(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到1,3,9-trimethoxy-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3介导的4-羟基香豆素的氧化闭环合成Coumestan衍生物

  摘要：

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo2000644

文献信息

• Total synthesis of demethylwedelolactone and wedelolactone by Cu-mediated/Pd(0)-catalysis and oxidative-cyclization
  作者：Chia-Fu Chang、Ling-Yi Yang、Shiao-Wei Chang、Yu-Ting Fang、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.031

  日期：2008.4

  Hedysarimcoumestan B, which can be isolated from Chinese herbal medicine, is achieved, in which the longest linear sequence is only eight steps, in 50% overall yield from commercially available phloroglucinol. The key transformations in the synthesis are Cu-mediated/Pd(0)-catalysis and I-2/pyridine oxidative-cyclization reactions. This synthetic strategy can be applied to give access to the demethylwedelolactone (4) and wedelolactone (5), which were afforded from commercially available phloroglucinol in high 38 and 33% yields, respectively. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Coumestan Derivatives via FeCl₃-Mediated Oxidative Ring Closure of 4-Hydroxy Coumarins
  作者：Lina Tang、Yongle Pang、Qiao Yan、Liuqing Shi、Jianhui Huang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo2000644

  日期：2011.4.15

  A concise and efficient approach to the syntheses of coumestan analogues has been developed. The underpinning strategy involves a FeCl3-mediated direct intramolecular oxidative annellation of 4-hydroxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one derivatives. Utilizing this synthetic protocol, a variety of coumestan derivatives were conveniently obtained from readily available reagents.

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。