methyl (2S,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[(1S,2R,5S,6S,7S,9S,10R)-5,10,13,13-tetramethyl-4,8-dioxa-3-azatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridecan-6-yl]propanoate | 279673-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[(1S,2R,5S,6S,7S,9S,10R)-5,10,13,13-tetramethyl-4,8-dioxa-3-azatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridecan-6-yl]propanoate
• CAS: 279673-36-8
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₆
• 分子量: 486.609
• InChiKey: YYSWQSIJANYJLQ-ZUPQCLBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[(1S,2R,5S,6S,7S,9S,10R)-5,10,13,13-tetramethyl-4,8-dioxa-3-azatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridecan-6-yl]propanoate 在 10percent Pd/C 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 Benzoic acid (R)-1-[(2S,3S)-2-((S)-1-methoxycarbonyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide Mediated [3+2] Cycloadditions: Application to a Formal Synthesis of a (+)-β-Methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1595::aid-ejoc1595>3.3.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-(Hydroxyamino)borneol 在 盐酸 、 甲醇 、 6-溴-2-甲基苯酚 、 sodium cyanoborohydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[(1S,2R,5S,6S,7S,9S,10R)-5,10,13,13-tetramethyl-4,8-dioxa-3-azatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridecan-6-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide Mediated [3+2] Cycloadditions: Application to a Formal Synthesis of a (+)-β-Methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1595::aid-ejoc1595>3.3.co;2-5

文献信息

• Oxazoline N-Oxide Mediated [3+2] Cycloadditions: Application to a Formal Synthesis of a (+)-β-Methylcarbapenem
  作者：Marc Mauduit、Cyrille Kouklovsky、Yves Langlois

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1595::aid-ejoc1595>3.3.co;2-5

  日期：2000.4