(1R,3aR,4S,5S,7aR)-5-azido-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-3a,7a-dimethyloctahydroinden-4-ol | 1428228-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4S,5S,7aR)-5-azido-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-3a,7a-dimethyloctahydroinden-4-ol
• CAS: 1428228-05-0
• 化学式: C₁₉H₃₅N₃O
• 分子量: 321.506
• InChiKey: SLPRPCOPXIBNED-RRQVMCLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,5S,7aR)-5-azido-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-3a,7a-dimethyloctahydroinden-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R,3aR,4S,5S,7aR)-5-(2,3-dichlorobenzylamino)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-3a,7a-dimethyloctahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的人类Δ8,7-甾醇异构酶有效和选择性抑制剂

  摘要：

  从格伦德曼开始'小号酮胆固醇生物合成的后角鲨烯部分的抑制剂的新化学型的开发。在C-3a处立体选择性地引入有角甲基，然后在C-4和C-5处进行过多的官能化，导致顺式构型的氨基醇成为胆固醇生物合成抑制剂的新化学型。在基于细胞的筛选系统中，这些化合物被鉴定为人类Δ8,7-固醇异构酶的选择性抑制剂，以低纳摩尔范围的IC 50值抑制总胆固醇的生物合成。活性最高的化合物不影响真菌Δ8,7-固醇异构酶（在麦角固醇的生物合成中），也没有显示出显着的抗微生物和细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.041
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,3aR,7aS)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-3a,7a-dimethyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3aR,4S,5S,7aR)-5-azido-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-3a,7a-dimethyloctahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的人类Δ8,7-甾醇异构酶有效和选择性抑制剂

  摘要：

  从格伦德曼开始'小号酮胆固醇生物合成的后角鲨烯部分的抑制剂的新化学型的开发。在C-3a处立体选择性地引入有角甲基，然后在C-4和C-5处进行过多的官能化，导致顺式构型的氨基醇成为胆固醇生物合成抑制剂的新化学型。在基于细胞的筛选系统中，这些化合物被鉴定为人类Δ8,7-固醇异构酶的选择性抑制剂，以低纳摩尔范围的IC 50值抑制总胆固醇的生物合成。活性最高的化合物不影响真菌Δ8,7-固醇异构酶（在麦角固醇的生物合成中），也没有显示出显着的抗微生物和细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.041