1,2-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮 | 57625-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮
• 英文名称: 1,2-dihydro-4H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-4-one
• 英文别名: 1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4(2H)-one；1,2-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one；1,2-Dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]chinolin-4-on；4-oxo-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline；1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one；1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12),9-tetraen-11-one
• CAS: 57625-60-2
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: XPFRTICCNRDEAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮 在 氯化亚砜 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-1'-[(4-oxo-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-5-yl)methyl]spiro[1H-indene-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  N-substituted spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor

  摘要：

  该化合物的结构式为：1或其药用可接受的盐、酯或醚，其中R1到R12独立地是氢或类似物；X1和X2独立地是CH2或类似物；R13是氢或类似物；或者R12和R13与喹啉环的三个环原子一起形成杂环环；R14和R15是氢或类似物，或这些基团一起形成氧化物；虚线代表单键或双键。这些化合物是ORL-1受体的配体，特别是该受体的拮抗剂。

  公开号：

  US20030158219A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮和吲哚嗪。第16 部分†。具有潜在杀真菌活性的吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮的合成

  摘要：

  从具有潜在杀真菌活性的1,2,5,6-四氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮（吡咯烷酮）的一些衍生物的合成已从易于获得的6-羟基1,2,2-二氢-4-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮3，7 。在6-或5-位官能化产生相应的6-和5-取代的衍生物8 -12、17和13-16、20、21。吡咯的形成[3,2,1 IJ ]吡喃并[3,2- Ç〕喹啉（5，22，23）和它们的7酰基-取代的衍生物的降解进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260609

文献信息

• Microbiological Transformations. Part 9.
  作者：Trevor A. Crabb、Stephanie L. Soilleux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82092-5

  日期：1986.1

  7-tetrahydropyrido[3,2,1-]quinolin-3(5)-one with resulted in oxidation at the C-7 benzylic position, whereas 1-methyl-1,2,6,7-tetrahydropyrido[3,2,1-]quinolin-5(3)-one gave products resulting from oxidation at both benzylic positions. - and -1-Hydroxy-3-methyl-1,2,6,7-tetrahydropyrido [3,2,1-]quinolin-5(3)-ones were produced on incubation of 5-methyl-1,2,6,7-tetrahydro-pyrido[3,2,1-]quinolin-3(5)-one with , in addition

  1,2,6,7-四氢吡啶并[3,2,1- ]喹啉-3（5 ）-1的孵育会导致C-7苄基位置的氧化，而1-甲基-1,2,6， 7-四氢吡啶并[3,2,1- ]喹啉-5（3 ）-one产生了两个苄基位置的氧化产物。-和-1-羟基-3-甲基-1,2,6,7-四氢吡啶并[3,2,1- ]喹啉-5（3 ）-是在孵育5-甲基-1,2,6时产生的。 ，7-四氢吡啶并[3,2,1- ]喹啉-3（5 ）-除-1-羟基-5-甲基-1,2,6,7-四氢吡啶并[3， 2,1- ]喹啉-3（5 ）-1 。1,2,5,6-四氢吡咯并[3,2,1- ]喹啉-4-酮与导致脱氢为1,2-二氢吡咯并[3,2,1- ]喹啉-4-酮。2,3,6,7-四氢吡啶并[3,2,1- ]喹啉-1（5 ）-1的孵育导致C-7处的苄基攻击。
• Quinolizines and indolizines. Part 16. Synthesis of pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones with potential fungicidal activity
  作者：C. Oliver Kappe、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570260609

  日期：——

  The synthesis of some derivatives of 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one (pyroquilon) having potential fungicidal activity has been accomplished starting with readily available 6-hydroxy-1,2-dihydro-4-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones 3, 7. Functionalization in 6- or 5-position gave rise to the corresponding 6-and 5-substituted derivatives 8-12, 17 and 13-16, 20, 21 respectively. The

  从具有潜在杀真菌活性的1,2,5,6-四氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮（吡咯烷酮）的一些衍生物的合成已从易于获得的6-羟基1,2,2-二氢-4-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮3，7 。在6-或5-位官能化产生相应的6-和5-取代的衍生物8 -12、17和13-16、20、21。吡咯的形成[3,2,1 IJ ]吡喃并[3,2- Ç〕喹啉（5，22，23）和它们的7酰基-取代的衍生物的降解进行了研究。
• Quinoline dyes of the polymethine series and process of preparation
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02646430A1

  公开（公告）日：1953-07-21
• Palladium-Mediated 6-endo-trig Intramolecular Cyclization of N-Acryloyl-7-bromoindolines. A Regiochemical Variant of the Intramolecular Heck Reaction
  作者：John W. Dankwardt、Lee A. Flippin

  DOI：10.1021/jo00113a001

  日期：1995.4
• KAPPE, C. OHVER;KAPPE, THOMAS, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1555-1560
  作者：KAPPE, C. OHVER、KAPPE, THOMAS

  DOI：——

  日期：——