(2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenyl-1-((3aS,4R,7S,7aR)-4,8,8-trimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-4,7-methanobenzo[d][1,2,3]oxathiazol-3-yl)propan-1-one | 1020738-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenyl-1-((3aS,4R,7S,7aR)-4,8,8-trimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-4,7-methanobenzo[d][1,2,3]oxathiazol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 1020738-34-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆S
• 分子量: 395.477
• InChiKey: CRYKCNBOBDZNFV-OKDOHPPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-4,8,8-trimethyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]hexahydro-3H-4,7-methano-1,2,3-benzoxathiazole 2,2-dioxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenyl-1-((3aS,4R,7S,7aR)-4,8,8-trimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-4,7-methanobenzo[d][1,2,3]oxathiazol-3-yl)propan-1-one 、 (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenyl-1-[(1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-4,4-dioxo-3-oxa-4lambda6-thia-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-5-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Ru催化的交叉复分解-二羟基化序列。对映体富集的合成二元醇的有效方法

  摘要：

  在过去的几年中，顺序催化已经发展成为一个有力的概念，可以在有机合成中更有效地使用催化活性的昂贵过渡金属。在本文中，我们介绍了各种烯烃与手性辅助取代的丙烯酰胺的立体选择性交叉复分解-二羟基化反应。在复分解反应中引入的手性信息（即辅助信息）可用于后续的立体选择性RuO 4。-催化的二羟基化。该序列由氧化反应中获得的非对映体二醇的异常动力学拆分而得出。结果，获得了多种结构上不同的对映体富集的二醇。据我们所知，本文总结的结果代表了第一个高效的非对映选择性RuO 4催化氧化。

  DOI：

  10.1021/jo800145x