(3β)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-20-oxo-30-norlupan-28-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-20-oxo-30-norlupan-28-amide
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-acetyl-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxamide
• 化学式: C₃₃H₅₆N₂O₃
• 分子量: 528.819
• InChiKey: BBDDKPAQOQMWBB-ODLWIBRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetyloxy-20-oxo-30-norlupan-28-oic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 (3β)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-20-oxo-30-norlupan-28-amide
  参考文献：
  名称：

  戊酸：一种用于合成细胞毒剂的新型支架

  摘要：

  三十七个不同衍生物（2 - 38）已经从铂酸，天然存在的三萜类化合物制备。主要重点是引入几种含N的官能团（例如胺，酰胺和肟），并利用几种人肿瘤细胞系使用SRB分析法筛选其细胞毒性活性。在这些SRB分析中，几乎所有化合物都对这些人类肿瘤细胞系显示出良好的细胞毒性。然而，将两种化合物（17和38）提交了扩展的生物学测试，并使用荧光显微镜和FACS分析对其作用方式进行了研究。化合物17，甲基（3β，20 R）3-乙酰氧基-20-氨基-30-去甲鲁班-28-油酸酯诱导A2780卵巢癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.046

文献信息

• Triterpene-Based Carboxamides Act as Good Inhibitors of Butyrylcholinesterase
  作者：Anne Loesche、Michael Kahnt、Immo Serbian、Wolfgang Brandt、René Csuk

  DOI：10.3390/molecules24050948

  日期：——

  All of which were derived from ethylene diamine holding an additional substituent connected to the ethylene diamine group. These derivatives were evaluated regarding their inhibitory activity of the enzymes acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) employing Ellman’s assay. We further determined the type of inhibition and inhibition constants. Carboxamides derived from platanic acid

  从五种不同的天然三萜类化合物（包括齐墩果酸、熊果酸、山楂酸、桦木酸和铂酸）制备了一组总共 40 种羧酰胺。所有这些都源自带有连接到乙二胺基团的附加取代基的乙二胺。使用 Ellman 试验评估这些衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。我们进一步确定了抑制类型和抑制常数。来自铂酸的羧酰胺已被证明是有效且选择性的 BChE 抑制剂。特别是混合型抑制剂 (3β)-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-3-acetyloxy-20-oxo-30-norlupan-28-amide (35) 表现出非常低的 Ki 为 0.07 ± 0.01 µM (Ki' = 2.38 ± 0.48 µM) 用于抑制 BChE。