3beta-羟基-20-氧代-30-去甲羽扇豆-28-酸 | 6060-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta-羟基-20-氧代-30-去甲羽扇豆-28-酸
• 英文名称: platanic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-20-oxo-30-norlupan-28-oic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-acetyl-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 6060-06-6
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: RVMPLOSJMIQORE-FUAAEJBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-286 °C
• 沸点：
  568.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta-羟基-20-氧代-30-去甲羽扇豆-28-酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(triethylammonio)ethyl 3β-hydroxy-20-oxo-29-norlupan-28-oate bromide
  参考文献：
  名称：

  鲁潘烷，齐墩果烷和戊烷型酸季铵盐的合成及生物活性评估

  摘要：

  天然五环三萜类化合物的衍生物的抗癌性质近来备受关注。在这里，我们介绍一种新型的衍生物：季铵酯的制备和抗癌活性的评估。这些酯是通过将普通的低分子量叔胺与桦木酸，二氢贝丁酸，铂酸，齐墩果酸，熊果酸和3β-乙酰氧基-21-oxolup-18-en-28-oo酸的各自的2-溴乙基酯进行季铵化反应而合成的，即三甲胺，三乙胺，吡啶和三乙醇胺。但是，仅从三甲胺，三乙胺和吡啶获得所需的季盐。在与三乙醇胺反应的情况下，发生了2-羟乙基之一的消除，并且仅形成了叔胺。大多数制备的化合物对CEM T淋巴细胞原代白血病细胞系显示出显着的体外细胞毒性活性。六个选定的化合物中的三个{{2-（三乙基铵）乙基3β-羟基lup-20（29）-en-28-溴酸盐，2-（三乙基铵）乙基3b-羟基hydroxy-28-溴酸盐和2- [bis（2 -羟基乙基）氨基]乙基3β-羟基鲁潘-28-油酸酯]对十个细胞系具有很强的细胞毒活性，包括耐药性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258293
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以43.6%的产率得到3beta-羟基-20-氧代-30-去甲羽扇豆-28-酸
  参考文献：
  名称：

  Betulinic acid作为PS1 / BACE1相互作用减少Aβ生成的强抑制剂的合成类似物

  摘要：

  紫杉烷型三萜具有多种生物活性，例如抗病毒，抗炎和抗癌活性。我们在这里描述其作为PS1 / BACE1相互作用抑制剂在阿尔茨海默氏病（AD）治疗中的潜在应用。发现高通量筛选（HTS）产生的3- α-链烷酸会干扰PS1 / BACE1相互作用并减少淀粉样β-蛋白（Aβ）的产生。鉴于来源有限，我们改用天然富硒的桦木酸（化合物2）作为铅优化的起始原料，并构建了其衍生物的聚焦库，以更好地了解三萜类化合物的结构活性关系（SAR） PS1 / BACE1相互作用的抑制剂。化合物22 最终被选为最有效的PS1 / BACE1相互作用抑制剂，可有效减少Aβ的产生。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600611

文献信息

• C-19 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140221361A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-19 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I and II: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，具有独特抗病毒活性的C-19修饰三萜被提供作为HIV成熟抑制剂，如公式I和II所代表的化合物： 这些化合物对治疗HIV和艾滋病是有用的。
• Structure−Activity Relationship Study of Betulinic Acid, A Novel and Selective TGR5 Agonist, and Its Synthetic Derivatives: Potential Impact in Diabetes
  作者：Cédric Genet、Axelle Strehle、Céline Schmidt、Geoffrey Boudjelal、Annelise Lobstein、Kristina Schoonjans、Michel Souchet、Johan Auwerx、Régis Saladin、Alain Wagner

  DOI：10.1021/jm900872z

  日期：2010.1.14

  protein-coupled receptor TGR5, known to be activated by bile acids and which mediates some important cell functions. This work revealed that betulinic (1), oleanolic (2), and ursolic acid (3) exhibited TGR5 agonist activity in a selective manner compared to bile acids, which also activated FXR, the nuclear bile acid receptor. The most potent natural triterpenoid betulinic acid was chosen as a reference

  我们在这里描述了针对G蛋白偶联受体TGR5的天然存在的三萜类化合物的生物筛选，已知该三肽类化合物被胆汁酸激活并介导了一些重要的细胞功能。这项工作揭示了白蛋白（1），齐墩果酸（2）和熊果酸（3）与胆汁酸相比，以选择性的方式表现出TGR5激动剂活性，胆汁酸也激活了核胆汁酸受体FXR。选择最有效的天然三萜类桦木酸作为SAR研究的参考化合物。在桦木酸支架上进行半合成，我们专注于C-3醇，C-17羧酸和C-20烯烃的结构修饰。特别地，在C-3位置附近的结构变化引起效力的重大改善，例如衍生物18 dia 2（RG-239）和19 dia 2。在体外和体内测试了最佳衍生物，并讨论了其生物学特性。
• Metal-Free Route for the Synthesis of 4-Acyl-1,2,3-Triazoles from Readily Available Building Blocks
  作者：Joice Thomas、Vince Goyvaerts、Sandra Liekens、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/chem.201601928

  日期：2016.7.11

  describe a practical and efficient one‐pot multicomponent reaction for the synthesis of α‐ketotriazoles from readily available building blocks such as methyl ketones, N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal, and organic azides with 100 % regioselectivity. This reaction is enabled by the in situ formation of an enaminone intermediate followed by its 1,3‐dipolar cycloaddition reaction with an organic azide

  官能化的1,2,3-三唑杂环已为人们所知，由来已久，并且在从药物化学到材料科学的各种研究领域中都具有非凡的潜力。但是，对治疗重要的1取代的4酰基1H-1，2，3-三唑的研究范围很少，这可能是由于缺乏具有良好范围和实用性的合成方法所致。在这里，我们描述了一种实用且有效的单锅多组分反应，用于从易于获得的结构单元（如甲基酮，N，N）合成α-酮三唑‐二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，以及具有100％区域选择性的有机叠氮化物。此反应可通过原位形成烯胺酮中间体，然后与有机叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应来实现。我们有效地利用了开发的策略来衍生化各种杂环和天然产物，该协议很难或不可能通过其他方式实现。
• A single-step acid catalyzed reaction for rapid assembly of NH-1,2,3-triazoles
  作者：Joice Thomas、Sampad Jana、Sandra Liekens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c6cc03744e

  日期：——

  NH-1,2,3-triazole moieties are a part of the design of various biologically active compounds, pharmaceutical agents and functional materials. Unfortunately, the applications of this heterocycle are still underexplored due to the...

  NH-1,2,3-三唑部分是各种生物活性化合物，药物和功能材料设计的一部分。不幸的是，由于...的影响，该杂环的应用仍未得到充分开发。
• Platanic Acid‐Aryl Enones as Potential Anticancer Compounds: Synthesis and Biological Profiling against Breast, Prostate and Lung Cancer Cell Lines
  作者：Bilal Ahmad Ganaie、Mir Shahid、Auqib Rashid、Tabassum Ara、Javid Ahmad Banday、Fayaz Malik、Bilal A. Bhat

  DOI：10.1002/cbdv.202100292

  日期：2021.10

  Lemieux-Johnson oxidation and Aldol condensation reaction. All the compounds were screened for cytotoxicity against a panel of human cancer and normal cell lines using MTT assay. From the biological data, it was observed that some of these semi-synthetic congeners exhibited potent biological profiles compared to platanic acid. One of the compounds with the p-tolyl substitution was found to be most active in

  通过一系列的 Lemieux-Johnson 氧化和 Aldol 缩合反应，合成了一系列合理设计的铂酸类化合物，这些化合物来源于天然存在的桦木酸。使用 MTT 测定法筛选所有化合物对一组人类癌症和正常细胞系的细胞毒性。从生物学数据中观察到，与铂酸相比，这些半合成同源物中的一些表现出有效的生物学特征。发现具有对甲苯基取代的化合物之一在本研究中最活跃，其对两种细胞系 MDA-MB 231 和 A-549 的细胞毒性与标准化合物 5-氟尿嘧啶一致。