3β-acetyloxy-20-oxo-30-norlupan-28-oic acid | 26581-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetyloxy-20-oxo-30-norlupan-28-oic acid
• 英文别名: 3-O-acetylplatanic acid；(3β)-3-acetyloxy-20-oxo-30-norlupan-28-oic acid；(3I(2))-3-(Acetyloxy)-20-oxo-30-norlupan-28-oic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-acetyl-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 26581-14-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅
• 分子量: 500.719
• InChiKey: LGKVEEDZMZBMEV-JVRMVBBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-255 °C
• 沸点：
  577.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetyloxy-20-oxo-30-norlupan-28-oic acid 在 重氮甲烷 、 乙醚 作用下， 生成 methyl 3β-acetoxy-20-oxo-30-norlupane-28-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Diterpene。（55. Mitteilung）。由3，6-二甲基-1-异丙基对映体和1,5-二甲基-2-氧基萘合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260709
• 作为产物：
  描述：

  3Beta-乙酰氧基白桦酸 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 3β-acetyloxy-20-oxo-30-norlupan-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Betulinic Acid Derivatives:  A New Class of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Specific Inhibitors with a New Mode of Action

  摘要：

  A series of omega-undecanoic amides of lup-20(29)-en-28-oic acid derivatives were synthesized and evaluated for activity in CEM 4 and MT-4 cell cultures against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) strain IIIB/LAI. The potent HIV inhibitors which emerged, compounds 5a, 16a, and 17b, were all derivatives of betulinic acid (3 beta-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid). No activity was found against HIV-2 strain ROD. Compound 5a showed no inhibition of HIV-1 reverse transcriptase activity with poly(C). oligo(dG) as template/primer, nor did it inhibit HIV-1 protease. Additional mechanistic studies revealed that this class of compounds interfere with HIV-1 entry in the cells at a postbinding step.

  DOI：

  10.1021/jm950670t

文献信息

• Triterpene-Based Carboxamides Act as Good Inhibitors of Butyrylcholinesterase
  作者：Anne Loesche、Michael Kahnt、Immo Serbian、Wolfgang Brandt、René Csuk

  DOI：10.3390/molecules24050948

  日期：——

  All of which were derived from ethylene diamine holding an additional substituent connected to the ethylene diamine group. These derivatives were evaluated regarding their inhibitory activity of the enzymes acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) employing Ellman’s assay. We further determined the type of inhibition and inhibition constants. Carboxamides derived from platanic acid

  从五种不同的天然三萜类化合物（包括齐墩果酸、熊果酸、山楂酸、桦木酸和铂酸）制备了一组总共 40 种羧酰胺。所有这些都源自带有连接到乙二胺基团的附加取代基的乙二胺。使用 Ellman 试验评估这些衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。我们进一步确定了抑制类型和抑制常数。来自铂酸的羧酰胺已被证明是有效且选择性的 BChE 抑制剂。特别是混合型抑制剂 (3β)-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-3-acetyloxy-20-oxo-30-norlupan-28-amide (35) 表现出非常低的 Ki 为 0.07 ± 0.01 µM (Ki' = 2.38 ± 0.48 µM) 用于抑制 BChE。
• MSBA-S – A pentacyclic sulfamate as a new option for radiotherapy of human breast cancer cells
  作者：Marina Petrenko、Antje Güttler、Elena Pflüger、Immo Serbian、Michael Kahnt、Yvonne Eiselt、Jacqueline Keßler、Anne Funtan、Reinhard Paschke、René Csuk、Dirk Vordermark、Matthias Bache

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113721

  日期：2021.11

  triterpenoids show anti-cancer and anti-inflammatory properties. Recently, we detected a pronounced cytotoxicity and radiosensitivity of two betulinyl sulfamates in human breast cancer cells. Besides betulinic acid scaffold (BSBA-S), we synthesized several new sulfamate-coupled scaffolds from oleanolic acid (OSBA-S), ursolic acid (USBA-S), platanic acid (PSBA-S) and maslinic acid (MSBA-S). Highest cytotoxicity

  许多五环三萜类化合物具有抗癌和抗炎特性。最近，我们在人类乳腺癌细胞中检测到两种氨基磺酸白桦脂酸酯具有明显的细胞毒性和放射敏感性。除了桦木酸支架（BSBA-S），我们还合成了齐墩果酸（OSBA-S）、熊果酸（USBA-S）、铂酸（PSBA-S）和山楂酸（MSBA-S）几种新的氨基磺酸盐偶联支架。 . 在 MSBA-S 处理后，在乳腺癌细胞系中监测到最高的细胞毒性，在 SRB 测定中显示，IC 50值介于 3.7 μM 和 5.8 μM 之间。然而，其他氨基磺酸盐/三萜偶联物的细胞毒性较小，IC 50值分别在 6.6 μM 和 >50 μM 之间。MSBA- S与其他缀合物相比，经处理的乳腺癌细胞表现出显着降低的克隆形成存活率和增加的细胞凋亡率。此外，MSBA-S 与辐射相结合对 MDA-MB-231 细胞的放射敏感性产生影响（DMF 10  = 1.14）。特别是，在 MSBA- S处理的乳腺癌细胞中强烈评估了
• N-methylated diazabicyclo[3.2.2]nonane substituted triterpenoic acids are excellent, hyperbolic and selective inhibitors for butyrylcholinesterase
  作者：Niels Heise、Sander Friedrich、Veronika Temml、Daniela Schuster、Bianka Siewert、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113947

  日期：2022.1

  Triterpenoic acids (oleanolic, ursolic, betulinic, platanic and glycyrrhetinic acid) were acetylated and coupled with 1,3- or 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonanes to yield amides. Reaction of these amides with methyl iodide at the distal nitrogen of the bicyclic system gave the corresponding quaternary ammonium salts. These compounds were shown to act as excellent inhibitors of the enzyme butyrylcholinesterase

  三萜酸（齐墩果酸、熊果酸、桦木酸、铂酸和甘草次酸）被乙酰化并与1,3-或1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷偶联生成酰胺。这些酰胺与碘甲烷在双环系统的远端氮上反应，得到相应的季铵盐。这些化合物被证明是丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的优异抑制剂，而对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制剂仅较弱。酶动力学评估表明这些化合物可作为 BChE 的双曲线抑制剂，而分子模型的结果解释了它们在 AChE 和 BChE 之间的选择性。
• Rhodamine B conjugates of triterpenoic acids are cytotoxic mitocans even at nanomolar concentrations
  作者：Sven Sommerwerk、Lucie Heller、Christoph Kerzig、Annemarie E. Kramell、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.040

  日期：2017.2

  Triterpenoic acids 1–6 exhibited very low or no cytotoxicity at all, but their corresponding 2,3-di-O-acetyl-piperazinyl amides 13–18 showed low EC50 values for several human tumor cell lines. Their cytotoxicity, however, was also high for the non-malignant mouse fibroblasts NIH 3T3. A significant improvement was achieved by preparing the rhodamine B derivatives 19–24. While rhodamine B is not cytotoxic

  三萜酸1 - 6显示出在所有非常低的或无细胞毒性，但其相应的2,3-二- ø -乙酰基-哌嗪基酰胺13 - 18显示出低的EC 50值，几种人肿瘤细胞系。但是，它们对非恶性小鼠成纤维细胞NIH 3T3的细胞毒性也很高。甲显著改善，即制备若丹明B色衍生物达到19 - 24。尽管若丹明B没有细胞毒性（最高浓度为30μM–分析的临界值），但三萜类哌嗪间隔的若丹明B衍生物在纳摩尔浓度下却具有细胞毒性。化合物24（一种二乙酰化山梨酸衍生物）对几种人类肿瘤细胞系的毒性最高，而对小鼠成纤维细胞NIH 3T3的毒性较小。染色和双重染色实验表明，有24个充当线粒体。
• Betulinic acid derived amides are highly cytotoxic, apoptotic and selective
  作者：Sophie Hoenke、Niels V. Heise、Michael Kahnt、Hans-Peter Deigner、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112815

  日期：2020.12

  Betulinic and platanic acid derived amides were prepared and screened for their cytotoxic activity. All of the compounds were shown to be cytotoxic for a panel of human tumor cell lines, and especially apoptotic betulinic acid derived compounds 6, 8 and 19 showed low EC50 values. Of special interest was a 4-isoquinolinyl amide of 3-O-acetyl-betulinic acid (compound 19), being the most cytotoxic compound

  制备了由Betulinic和platanic衍生的酰胺，并筛选了它们的细胞毒性活性。所有化合物显示出是细胞毒性对人肿瘤细胞系的面板，特别是细胞凋亡桦木酸衍生的化合物6，8和19显示出低的EC 50值。特别令人感兴趣的是3- O-乙酰基-贝丁酸的4-异喹啉基酰胺（化合物19），是该系列中最具细胞毒性的化合物，其EC 50值低至EC 50= 1.48μM（A375黑色素瘤细胞），而对非恶性成纤维细胞NIH 3T3的细胞毒性明显降低，选择性指数> 91.2。该发现与先前从SAA21（一种由奥古酸衍生的化合物）获得的结果相似，从而使4-异喹啉基部分成为了一种特殊的支架。