(4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-(phenethylpropylcarbamoyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-(phenethylpropylcarbamoyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-hydroxy-2-[phenethyl(propyl)carbamoyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid；(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-hydroxy-2-[2-phenylethyl(propyl)carbamoyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: BBDDLPOYPXNOTL-CGTJXYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-8,9-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-(phenethylpropylcarbamoyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sialidase inhibitors related to zanamivir. Further SAR studies of 4-amino-4H-pyran-2-carboxylic acid-6-propylamides

  摘要：

  SAR investigations of the 4- and 5-positions of a series of 4-amino-4H-pyran-2-carboxylic acid 6-carboxamides are reported. Potent inhibitors of influenza A sialidase with marked selectivity over the influenza B enzyme were obtained when the basic 4-amino substituent was replaced by hydroxyl or even deleted. Modifications at the 5-position exhibited a tight steric requirement, with trifluoroacetamide being optimal. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00019-1

文献信息

• 6-CARBOXAMIDO DIHYDROPYRAN DERIVATIVES
  申请人：BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY. LTD.

  公开号：EP0833825B1

  公开（公告）日：2001-09-26
• US5990156A
  申请人：——

  公开号：US5990156A

  公开（公告）日：1999-11-23