(-)-5-hydroxy-4,4,6-trimethyl-oct-7-yn-3-one | 918410-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-5-hydroxy-4,4,6-trimethyl-oct-7-yn-3-one
• 英文别名: (5S,6S)-5-hydroxy-4,4,6-trimethyloct-7-yn-3-one
• CAS: 918410-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GHXIGIMFFFOVFF-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-hydroxy-4,4,6-trimethyl-oct-7-yn-3-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 Dimethylzinc 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 (R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.07h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Acutiphycin 的高收敛全合成

  摘要：

  (+)-acutiphycin 的对映选择性、收敛、全合成（18 步，来自商业材料的最长线性序列）的特点是炔基醚作为大环内酯前体在全合成中的首次应用，以及分子间的第一个例子， SmI2 介导的 Reformatsky 片段偶联反应。这种合成的高收敛性、效率和模块化性质使其适合合成结构相关的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0670660
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-butyn-2-ol methanesulfonate 、 2,2-二甲基-3-氧代戊醛 在 palladium diacetate diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以95%的产率得到(-)-5-hydroxy-4,4,6-trimethyl-oct-7-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Acutiphycin

  摘要：

  [GRAPHICS]Synthetic studies toward the total synthesis of (+)-acutiphycin (1) resulted in the discovery of additive-free, highly regioselective nickel -catalyzed reductive coupling reactions of aldehydes and 1,6-enynes and the construction of an advanced intermediate in studies directed toward the synthesis of 1. Ultimately, although not employing the nickel-catalyzed reaction, a highly convergent total synthesis of (+)-acutiphycin featuring an intermolecular SMI2-mediated Reformatsky coupling reaction and macrolactonization initiated by a retro-ene reaction of an alkoxyalkyne was achieved. The resulting synthesis was 18 steps in the longest linear sequence from either methyl acetoacetate or isobutyraldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo701821h

文献信息

• Highly Convergent Total Synthesis of (+)-Acutiphycin
  作者：Ryan M. Moslin、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja0670660

  日期：2006.11.1

  enantioselective, convergent, total synthesis of (+)-acutiphycin (18 steps, longest linear sequence from commercial materials) features the first application of an alkynyl ether as a macrolactone precursor in total synthesis, as well as the first example of an intermolecular, SmI2-mediated, Reformatsky fragment coupling reaction. The high convergence, efficiency, and modular nature of this synthesis make it

  (+)-acutiphycin 的对映选择性、收敛、全合成（18 步，来自商业材料的最长线性序列）的特点是炔基醚作为大环内酯前体在全合成中的首次应用，以及分子间的第一个例子， SmI2 介导的 Reformatsky 片段偶联反应。这种合成的高收敛性、效率和模块化性质使其适合合成结构相关的化合物。
• Total Synthesis of (+)-Acutiphycin
  作者：Ryan M. Moslin、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jo701821h

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]Synthetic studies toward the total synthesis of (+)-acutiphycin (1) resulted in the discovery of additive-free, highly regioselective nickel -catalyzed reductive coupling reactions of aldehydes and 1,6-enynes and the construction of an advanced intermediate in studies directed toward the synthesis of 1. Ultimately, although not employing the nickel-catalyzed reaction, a highly convergent total synthesis of (+)-acutiphycin featuring an intermolecular SMI2-mediated Reformatsky coupling reaction and macrolactonization initiated by a retro-ene reaction of an alkoxyalkyne was achieved. The resulting synthesis was 18 steps in the longest linear sequence from either methyl acetoacetate or isobutyraldehyde.