(R)-(+)-3-butyn-2-ol methanesulfonate | 121887-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-3-butyn-2-ol methanesulfonate
• 英文别名: (R)-but-3-yn-2-yl methanesulfonate；(R)-3-butyn-2-yl methanesulfonate；(R)-3-butyn-2-ol mesylate；[(2R)-but-3-yn-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 121887-95-4
• 化学式: C₅H₈O₃S
• 分子量: 148.183
• InChiKey: ZXTGFMXFEMKHHX-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-butyn-2-ol methanesulfonate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到1,2-butadienyl(tributyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  LIPASE-CATALYZED RESOLUTION OF 4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL AND CONVERSION OF THE (R)-ENANTIOMER TO (R)-3-BUTYN-2-YL MESYLATE AND (P)-1-TRIBUTYLSTANNYL-1,2-BUTADIENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.082.0043
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-yl mesylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-(+)-3-butyn-2-ol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  LIPASE-CATALYZED RESOLUTION OF 4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL AND CONVERSION OF THE (R)-ENANTIOMER TO (R)-3-BUTYN-2-YL MESYLATE AND (P)-1-TRIBUTYLSTANNYL-1,2-BUTADIENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.082.0043

文献信息

• MONOBACTAM ORGANIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：AULAKH Virender Singh

  公开号：US20150266867A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  This invention pertains generally to antibacterial compounds of Formula I, as further described herein, and pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds to treat infections such as those caused by Gram-negative bacteria.

  这项发明通常涉及公式I的抗菌化合物，如本文进一步描述，并其药用盐和制剂。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法。
• Synthesis of Stereopentad Analogues of the C14−C22 Segment of Callystatin A through Additions of Chiral Allenylzinc Reagents to Stereotriads
  作者：James A. Marshall、Gregory M. Schaaf

  DOI：10.1021/jo015936k

  日期：2001.11.1

  The addition of (P)- and (M)-allenylzinc reagents, prepared in situ through Pd-catalyzed metalation of (R)- and (S)-3-butyn-2-ol mesylates, to diastereomeric stereotriad aldehydes 8, 13, 18, and 23 of syn,syn, syn,anti, anti,anti, and anti,syn stereochemistry was examined. Additions to the former two aldehydes afforded the four anti adducts with high diastereoselectivity and negligible mismatching

  通过（R）-和（S）-3-butyn-2-ol甲磺酸酯的Pd催化金属化原位制备的（P）-和（M）-烯丙基锌试剂添加到非对映体立体三单元醛8，13，检查了syn，syn，syn，anti，anti，anti和anti，syn立体化学的18和23。除前两种醛外，这四种反加合物的非对映选择性高，错配可忽略不计。在后两种醛和（M）-烯基锌试剂中观察到明显的错配。考虑到空间和偶极控制元件，提出了可能的过渡态的评估。
• Synthetic Studies toward the C14–C29 Fragment of Mirabalin
  作者：Johan Cornil、Pierre-Georges Echeverria、Sébastien Reymond、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02162

  日期：2016.9.16

  A convergent synthesis of one isomer of the C14–C29 fragment of mirabalin is disclosed. The key steps include a Marshall allenylation, a Mukaiyama aldol reaction and a Crimmins aldolization, which allow the control of 10 out of 25 stereogenic centers present in the molecule.

  公开了米拉巴林C14–C29片段的一个异构体的会聚合成。关键步骤包括马歇尔烯丙基化，Mukaiyama aldol反应和Crimmins aldolization，这可以控制分子中存在的25个立体异构中心中的10个。
• Evolution of Concise and Flexible Synthetic Strategies for Trichostatic Acid and the Potent Histone Deacetylase Inhibitor Trichostatin A
  作者：Casey C. Cosner、Vijaya Bhaskara Reddy Iska、Anamitra Chatterjee、John T. Markiewicz、Steven J. Corden、Joakim Löfstedt、Tobias Ankner、Joshua Richer、Tyler Hulett、Douglas J. Schauer、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1002/ejoc.201201233

  日期：2013.1

  enantioenriched forms. Three independent synthetic pathways were developed with varying degrees of efficiency and convergency. In the first synthesis, the key step was a vinylogous Horner-Wadsworth-Emmons condensation. A Marshall propargylation reaction was used as the key step in the second synthesis, and Pd-catalyzed a-alkenylation of a ketone zinc enolate by using various functionalized alkenyl or

  (R)-(+)-Trichostatic acid 和 (R)-(+)-曲古抑菌素 A (TSA) 是在表观遗传治疗领域引起广泛关注的天然产物。特别是 TSA 是一种天然存在的异羟肟酸，具有作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACi) 的有效活性，并具有治疗多种遗传疾病的巨大潜力。由于这些化合物的天然丰度低和成本高，将 TSA 和其他固管酸衍生物开发成有用的小分子疗法一直受到阻碍。我们在此报告了我们在开发用于合成外消旋和对映体富集形式的脱发酸和 TSA 的简洁且可扩展的路线方面的集体努力。开发了三种独立的合成途径，具有不同程度的效率和收敛性。在第一个合成中，关键步骤是一个带有乙烯基的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合。马歇尔炔丙基化反应被用作第二次合成中的关键步骤，并且通过使用各种官能化的烯基或二烯基卤化物开发了 Pd 催化的酮烯醇锌的α-烯基化用于第三次合成。事实证明，第
• Efficient syntheses of 25,26-dihydrodictyostatin and 25,26-dihydro-6-<i>epi</i>-dictyostatin, two potent new microtubule-stabilizing agents
  作者：María Jiménez、Wei Zhu、Andreas Vogt、Billy W Day、Dennis P Curran

  DOI：10.3762/bjoc.7.161

  日期：——

  The dictyostatins are powerful microtubule-stabilizing agents that have shown antiproliferative activity against a variety of human cancer cell lines. Two highly active analogs of dictyostatin, 25,26-dihydrodictyostatin and 25,26-dihydro-6-epi-dictyostatin, were prepared by a new streamlined total synthesis route. Three complete carbon fragments were prepared to achieve maximum convergency. These were coupled by a Horner–Wadsworth–Emmons reaction sequence and an esterification. A late stage Nozaki–Hiyama–Kishi reaction was then used to form the 22-membered macrolide. The stereoselectivity of this reaction depended on the configurations of the nearby stereocenter at C6.

  dictyostatins是一类强效的微管稳定剂，已显示出对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。dictyostatin的两个高活性类似物，25,26-二氢dictyostatin和25,26-二氢-6-epi-dictyostatin，通过一条新的简化全合成路线制备。为了实现最大的汇聚性，制备了三个完整的碳片段。这些碳片段通过Horner–Wadsworth–Emmons反应序列和酯化反应耦合。然后使用晚期Nozaki–Hiyama–Kishi反应形成22-元大环内酯。这种反应的立体选择性取决于C6附近立体中心的构型。