(2R,3E)-4-iodo-2-methylbut-3-ene-1,2-diol | 1192350-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3E)-4-iodo-2-methylbut-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1192350-68-7
• 化学式: C₅H₉IO₂
• 分子量: 228.03
• InChiKey: METMXPSOZURDGD-WVSAJJKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3E)-4-iodo-2-methylbut-3-ene-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the proposed structure of iriomoteolide-1a

  摘要：

  Full details of the total synthesis of the proposed structure of iriomoteolide-1a (1) are described. The key steps include (i) a Sakurai reaction between allylsilane 11 and aldehyde 10 that bears both a tertiary chiral center and vinyl iodide moiety (ii) an anti-aldol reaction to construct the C18/C19 chiral centers (iii) a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction to assemble the C7-C23 fragment, and (iv) a macrocyclic ring-closing metathesis to complete the construction of the target molecule. Two different approaches to access penultimate precursor 2 are delineated. The NMR spectra of the synthetic iriomoteolide-1a (1) were found not to match those reported for the natural product bringing into question its true structural identity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.066
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-((E)-2-iodovinyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxolane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2R,3E)-4-iodo-2-methylbut-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C(7)−C(23) Fragment of Iriomoteolide-1a

  摘要：

  An efficient synthesis of the C(7)-C(23) fragment 2 of iriomoteolide-1a (1) has been accomplished via a B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction followed by deprotection and cyclization to form the cyclic hemiketal core.

  DOI：

  10.1021/ol902110a