Bn(-2)[allyl(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-SPh | 512171-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-2)[allyl(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-SPh
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-4-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 512171-20-9
• 化学式: C₃₆H₃₈O₅S
• 分子量: 582.761
• InChiKey: OZARVANREPUDBF-DQROVBKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bn(-2)[allyl(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-SPh 在 {Ir(COD)[PCH₃(C₆H₅)2]}PF₆ 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到phenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monoglucosylated High-Mannose-Type Dodecasaccharide, a Putative Ligand for Molecular Chaperone, Calnexin, and Calreticurin

  摘要：

  Convergent and stereoselective synthetic routes to Man9GlcNAc2 (1b), alpha-Glc1M9GlcNAc2 (2b), and its stereoisomer beta-Glc1M9GlcNAc2 (3) were established. Interaction analysis of 2b with CRT was measured by 1H NMR spectroscopy, and the first NMR-based evidence for the specific binding of CRT to 2b was obtained.

  DOI：

  10.1021/ja021288q
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Bn(-2)[allyl(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-SPh
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monoglucosylated High-Mannose-Type Dodecasaccharide, a Putative Ligand for Molecular Chaperone, Calnexin, and Calreticurin

  摘要：

  Convergent and stereoselective synthetic routes to Man9GlcNAc2 (1b), alpha-Glc1M9GlcNAc2 (2b), and its stereoisomer beta-Glc1M9GlcNAc2 (3) were established. Interaction analysis of 2b with CRT was measured by 1H NMR spectroscopy, and the first NMR-based evidence for the specific binding of CRT to 2b was obtained.

  DOI：

  10.1021/ja021288q

文献信息

• An improved method for the synthesis of protected glycosyl fluorides from thioglycosides using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST)
  作者：Katsuhiko Suzuki、Yukishige Ito、Osamu Kanie

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.003

  日期：2012.10

  examined using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Although the reaction proceeded without N-bromosuccinimide (NBS), in some cases it was found that the electrophilicity of the Vilsmeier-type electrophilic sulfinium cation species was not sufficient for the activation of certain less-reactive thioglycosides. Here, we report the results of fluorination reactions of a series of monosaccharides using

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。