methyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 1314865-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-5-azido-4-hydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1314865-02-5
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: OPEDHEYSMIUBHZ-GXHGQEQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethyl (2,3-di-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与炭疽四糖的非甲基化的二糖类似物的免疫化学评估†

  摘要：

  炭疽四糖是一种在炭疽芽孢杆菌孢子最外表面表达的寡糖，具有三个鼠李糖酶和一种称为蔗糖的稀有糖。现已确定该基序是未来人类预防炭疽疫苗的合理组成部分。我们在此报道了从环状硫酸盐中间体合成该四糖的2 - O-去甲基化-β - D-蒽吡喃糖基- （1→3）-α - L-鼠李糖吡喃糖二糖类似物。当在BALB / c小鼠中给药时，与BSA偶联的这种二糖可诱导抗天然四糖IgG抗体反应。此外，诱导的血清与天然炭疽芽孢杆菌结合内生孢子。这些结果表明，容易适合于合成规模化的二糖类似物可以用于糖缀合物抗原制剂中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26131f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4-O-cyclic sulfate-α-D-fucopyranoside 在 sodium azide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.25 g的产率得到methyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用关键的环亚硫酸盐/硫酸盐中间体获取与蒽糖有关的抗原

  摘要：

  炭疽是炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白的四糖侧链的上游末端单位，是重要抗原决定簇的一部分。描述了一种新的进入含蔗糖的抗原和前体的方法。从d（+）-岩藻糖开始的合成路线利用了具有环状亚硫酸盐或硫酸盐功能的中间体，这些中间体连续用作保护基和离去基团。

  DOI：

  10.1021/jo200340q