2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethyl [2,3-di-O-acetyl-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl]-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1403682-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethyl [2,3-di-O-acetyl-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl]-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[(3-hydroxy-3-methylbutanoyl)amino]-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1403682-94-9
• 化学式: C₄₅H₅₆N₂O₁₅
• 分子量: 864.944
• InChiKey: CSNRVPOGBBZTSW-DIOCITQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethyl [2,3-di-O-acetyl-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl]-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 2-aminoethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与炭疽四糖的非甲基化的二糖类似物的免疫化学评估†

  摘要：

  炭疽四糖是一种在炭疽芽孢杆菌孢子最外表面表达的寡糖，具有三个鼠李糖酶和一种称为蔗糖的稀有糖。现已确定该基序是未来人类预防炭疽疫苗的合理组成部分。我们在此报道了从环状硫酸盐中间体合成该四糖的2 - O-去甲基化-β - D-蒽吡喃糖基- （1→3）-α - L-鼠李糖吡喃糖二糖类似物。当在BALB / c小鼠中给药时，与BSA偶联的这种二糖可诱导抗天然四糖IgG抗体反应。此外，诱导的血清与天然炭疽芽孢杆菌结合内生孢子。这些结果表明，容易适合于合成规模化的二糖类似物可以用于糖缀合物抗原制剂中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26131f
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethyl [2,3-di-O-acetyl-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl]-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与炭疽四糖的非甲基化的二糖类似物的免疫化学评估†

  摘要：

  炭疽四糖是一种在炭疽芽孢杆菌孢子最外表面表达的寡糖，具有三个鼠李糖酶和一种称为蔗糖的稀有糖。现已确定该基序是未来人类预防炭疽疫苗的合理组成部分。我们在此报道了从环状硫酸盐中间体合成该四糖的2 - O-去甲基化-β - D-蒽吡喃糖基- （1→3）-α - L-鼠李糖吡喃糖二糖类似物。当在BALB / c小鼠中给药时，与BSA偶联的这种二糖可诱导抗天然四糖IgG抗体反应。此外，诱导的血清与天然炭疽芽孢杆菌结合内生孢子。这些结果表明，容易适合于合成规模化的二糖类似物可以用于糖缀合物抗原制剂中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26131f