methyl (2E,7R)-7-hydroxydeca-2,9-dienoate | 404890-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,7R)-7-hydroxydeca-2,9-dienoate
• CAS: 404890-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: JRJJGZDGVMVLMZ-ZKXNXJMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,7R)-7-hydroxydeca-2,9-dienoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 2-[(2S,6R)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C21 (C1‘-C21‘) Fragment of the Dimeric Polyketide Natural Product SCH 351448

  摘要：

  A convergent, stereoselective assembly of the C1-C21 (Cl'-C21') fragment of SCH 351448, a 28-membered bis-lactose natural product, has been developed. A highly efficient approach to this fragment assembles 75% of the carbon skeleton and all the stereochemical elements present in the natural product. In addition, an interesting boron ligand effect on the diastereoselectivity of a key aldol reaction with methyl ketone-derived enolborinates is reported.

  DOI：

  10.1021/ol016938u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-氧代庚-2-烯酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到methyl (2E,7R)-7-hydroxydeca-2,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C21 (C1‘-C21‘) Fragment of the Dimeric Polyketide Natural Product SCH 351448

  摘要：

  A convergent, stereoselective assembly of the C1-C21 (Cl'-C21') fragment of SCH 351448, a 28-membered bis-lactose natural product, has been developed. A highly efficient approach to this fragment assembles 75% of the carbon skeleton and all the stereochemical elements present in the natural product. In addition, an interesting boron ligand effect on the diastereoselectivity of a key aldol reaction with methyl ketone-derived enolborinates is reported.

  DOI：

  10.1021/ol016938u