2-aminoethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranoside | 1403682-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminoethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-aminoethoxy)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl]-3-hydroxy-3-methylbutanamide
• CAS: 1403682-95-0
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 452.502
• InChiKey: XDYAVYHCHCHTGP-VGOSHTLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯 、 2-aminoethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到2-[N-(maleimidopropionyl)amido]ethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与炭疽四糖的非甲基化的二糖类似物的免疫化学评估†

  摘要：

  炭疽四糖是一种在炭疽芽孢杆菌孢子最外表面表达的寡糖，具有三个鼠李糖酶和一种称为蔗糖的稀有糖。现已确定该基序是未来人类预防炭疽疫苗的合理组成部分。我们在此报道了从环状硫酸盐中间体合成该四糖的2 - O-去甲基化-β - D-蒽吡喃糖基- （1→3）-α - L-鼠李糖吡喃糖二糖类似物。当在BALB / c小鼠中给药时，与BSA偶联的这种二糖可诱导抗天然四糖IgG抗体反应。此外，诱导的血清与天然炭疽芽孢杆菌结合内生孢子。这些结果表明，容易适合于合成规模化的二糖类似物可以用于糖缀合物抗原制剂中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26131f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苄胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 2-aminoethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与炭疽四糖的非甲基化的二糖类似物的免疫化学评估†

  摘要：

  炭疽四糖是一种在炭疽芽孢杆菌孢子最外表面表达的寡糖，具有三个鼠李糖酶和一种称为蔗糖的稀有糖。现已确定该基序是未来人类预防炭疽疫苗的合理组成部分。我们在此报道了从环状硫酸盐中间体合成该四糖的2 - O-去甲基化-β - D-蒽吡喃糖基- （1→3）-α - L-鼠李糖吡喃糖二糖类似物。当在BALB / c小鼠中给药时，与BSA偶联的这种二糖可诱导抗天然四糖IgG抗体反应。此外，诱导的血清与天然炭疽芽孢杆菌结合内生孢子。这些结果表明，容易适合于合成规模化的二糖类似物可以用于糖缀合物抗原制剂中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26131f

文献信息

• Synthesis and immunochemical evaluation of a non-methylated disaccharide analogue of the anthrax tetrasaccharide
  作者：Ophélie Milhomme、Susanne M. Köhler、David Ropartz、David Lesur、Serge Pilard、Florence Djedaïni-Pilard、Wolfgang Beyer、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1039/c2ob26131f

  日期：——

  Anthrax tetrasaccharide is an oligosaccharide expressed at the outermost surface of the Bacillus anthracis spores, featuring three rhamnoses and a rare sugar called anthrose. This motif has now been identified as a plausible component of future human vaccines against anthrax. We report herein the synthesis of a 2-O-demethylated-β-D-anthropyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranose disaccharide analogue of this

  炭疽四糖是一种在炭疽芽孢杆菌孢子最外表面表达的寡糖，具有三个鼠李糖酶和一种称为蔗糖的稀有糖。现已确定该基序是未来人类预防炭疽疫苗的合理组成部分。我们在此报道了从环状硫酸盐中间体合成该四糖的2 - O-去甲基化-β - D-蒽吡喃糖基- （1→3）-α - L-鼠李糖吡喃糖二糖类似物。当在BALB / c小鼠中给药时，与BSA偶联的这种二糖可诱导抗天然四糖IgG抗体反应。此外，诱导的血清与天然炭疽芽孢杆菌结合内生孢子。这些结果表明，容易适合于合成规模化的二糖类似物可以用于糖缀合物抗原制剂中。