5-磷酸吡哆醛 | 41468-25-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-磷酸吡哆醛
• 中文别名: 3-羟基-2-甲基-5-[(膦酰氧基)甲基]-4-吡啶甲醛；辅脱羧酶；磷酸-5'-吡哆醛一水合物；5'-磷酸吡哆醛.一水；5'-磷酸吡哆醛一水合物；吡哆醛-5-磷酸一水；3-羟基-2-甲基-5-[(膦酰氧基)甲基]-4-吡啶甲醛一水合物；磷酸吡哆醛；吡哆醛-5-磷酸单水合物；吡哆醛-5-磷酸酯一水合物；5-磷酸吡哆醛(一水合物)
• 英文名称: pyridoxal 5'-phosphate monohydrate
• 英文别名: PLP；Pyridoxal phosphate hydrate；(4-formyl-5-hydroxy-6-methylpyridin-3-yl)methyl dihydrogen phosphate;hydrate
• CAS: 41468-25-1
• 化学式: C₈H₁₀NO₆P*H₂O
• 分子量: 265.16
• InChiKey: CEEQUQSGVRRXQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2936250000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UV1208000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Pyridoxal 5′-phosphate monohydrate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Pyridoxal 5-phosphate
3-Hydroxy-2-methyl-5-([phosphonooxy]methyl)-4-pyridinecarboxaldehyde
PLP
Codecarboxylase
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Pyridoxal 5-phosphate
别名
3-Hydroxy-2-methyl-5-([phosphonooxy]methyl)-4-pyridinecarboxaldehyde
PLP
Codecarboxylase
: C8H10NO6P · H2O
分子式
: 265.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 140 - 143 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 5,900 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 行为的：兴奋。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UV1208000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

磷酸吡哆醛（PLP） 简介

磷酸吡哆醛（PLP）是维生素B6的主要代谢活性形式，是一种多功能辅酶。它参与氨基化合物的代谢过程，并且以PLP为辅酶因子的酶被称为PLP依赖性酶（PLP-dependent enzymes, PLP-DEs）。这些酶在糖、脂和氨基酸等代谢过程中发挥着重要作用，主要涉及氨基酸和生物分子的合成，例如神经递质血清素、多巴胺、肾上腺素、去甲肾上腺素、γ-氨基丁酸（GABA）以及组胺。

功能作用

PLP 对140多种PLP依赖性酶的活动至关重要，约占所有分类活性的4%。其多功能性源于其亲电性：在反应开始时，PLP 通过形成外部醛亚胺与底物共价结合，并利用共振效应稳定不同类型的碳负离子反应中间体。这种功能也被称作“电子阱”。除了电子吸收效应外，由于几乎所有依赖 PLP 的反应都会生成阳离子和阴离子中间体，因此酸性和碱性基团在协助质子转移方面同样重要。

应用

磷酸吡哆醛（PLP）作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室有机合成过程中和化工医药研发中可用作生化试剂。

合成方法

一种磷酸吡哆醛的合成方法至少包括以下步骤：

1. 以活性二氧化锰为催化剂，将吡哆醇盐酸盐氧化为吡哆醛盐酸盐；
2. 将所得的吡哆醛盐酸盐与 N,N-二甲基乙二胺进行缩合反应得到吡哆醛缩合物；
3. 将上述吡哆醛缩合物与多聚磷酸进行磷酸酯化反应制备磷酸吡哆醛粗品。

生物活性

5-磷酸吡哆醛水合物是一种活性的维生素B6代谢产物，是许多氨基酸代谢反应的重要辅因子。此外，它也是维生素 B6 的正常辅酶形式。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-磷酸吡哆醛 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 pyridin-2-aminium 8-methyl-2-oxo-5-((phosphonooxy)methyl)-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型7-氮杂香豆素-3-甲酰胺的合成及抗癌评价

  摘要：

  在此，我们报告了通过支架跳跃策略设计和合成新型 7-aza-coumarine-3-carboxamides 并评估其体外抗癌活性。此外，还报道了 7-氮杂香豆素-3-羧酸的改进的非催化合成，其特征是水作为反应介质，并为已知方法提供了方便的替代方案。最有效的 7-aza-coumarine-3-carboxamides 对 HuTu 80 细胞系的抗癌活性与参考阿霉素相同，而对正常细胞系的选择性高出 9-14 倍。

  DOI：

  10.3390/ijms24129927
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2,3 ,6-trifluorophenyl)propan-2-one 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 5-磷酸吡哆醛 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,5S,6R)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-aminium (S)-2-acetamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ATOGEPANT AND ITS INTERMEDIATES

  摘要：

  The present application provides a process for the preparation of (3'S)-N-[(3S,5S,6R)- 6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoro ethyl)-5-(2,3,6-trifluoro phenyl)piperidin-3- yl]-2'-oxo- 1',2',5,7-tetrahydro spiro [cyclopenta[b] pyridine-6,3'-pyrrolo [2,3-b] pyridine]-3- carboxamide of formula-1. This patent also provides a process for the preparation of pure compound of formyula-1 having less than about 0.15% of diasteromer impurity determined by HPLC and its process for the preparation.

  公开号：

  WO2024150250A1

文献信息

• 1,1,1-TRIFLUORO-3-HYDROXYPROPAN-2-YL CARBAMATE DERIVATIVES AS MAGL INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20180208607A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention provides, in part, compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof; processes for the preparation of; intermediates used in the preparation of; and compositions containing such compounds or salts, and their uses for treating MAGL-mediated diseases and disorders including, e.g., pain, an inflammatory disorder, depression, anxiety, Alzheimer's disease, a metabolic disorder, stroke, or cancer.

  本发明在一定程度上提供了Formula I的化合物： 及其药用盐；制备方法；制备中使用的中间体；以及含有这些化合物或盐的组合物，以及它们用于治疗MAGL介导的疾病和紊乱，包括但不限于疼痛、炎症性紊乱、抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、代谢紊乱、中风或癌症。
• [EN] 1,1,1-TRIFLUORO-3-HYDROXYPROPAN-2-YL CARBAMATE DERIVATIVES AND 1,1,1-TRIFLUORO-4-HYDROXYBUTAN-2-YL CARBAMATE DERIVATIVES AS MAGL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAMATE DE 1,1,1-TRIFLUORO-3-HYDROXYPROPAN-2-YLE ET DÉRIVÉS DE CARBAMATE DE 1,1,1-TRIFLUORO-4-HYDROXYBUTAN-2-YLE COMME INHIBITEURS DE MAGL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017021805A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention provides, in part, compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof; processes for the preparation of; intermediates used in the preparation of; and compositions containing such compounds or salts, and their uses for treating MAGL-mediated diseases and disorders including, e.g., pain, an inflammatory disorder, traumatic brain injury, depression, anxiety, Alzheimer's disease, a metabolic disorder, stroke, or cancer.

  本发明部分提供了Formula I的化合物及其药用盐；制备这些化合物的方法；制备中使用的中间体；含有这些化合物或盐的组合物，以及它们用于治疗MAGL介导的疾病和紊乱的用途，包括但不限于疼痛、炎症性紊乱、创伤性脑损伤、抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、代谢紊乱、中风或癌症。
• HETEROCYCLIC SPIRO COMPOUNDS AS MAGL INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20180208608A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention provides, in part, heterocyclic spiro compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof; processes for the preparation of; intermediates used in the preparation of; and compositions containing such compounds or salts, and their uses for treating MAGL-mediated diseases and disorders including, e.g., pain, an inflammatory disorder, depression, anxiety, Alzheimer's disease, a metabolic disorder, stroke, or cancer.

  本发明部分提供具有下式I的杂环螺化合物： 以及它们的药用盐；其制备过程；用于其制备的中间体；以及包含这些化合物或盐的药物组合物，以及它们用于治疗MAGL介导的疾病和障碍，例如疼痛、炎症性障碍、抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、代谢障碍、中风或癌症的使用。
• [EN] NOVEL SYNTHETIC OPTIONS TOWARDS THE MANUFACTURE OF (6R,10S)-10- {4-[5-CHLORO-2-(4-CHLORO-1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL)PHENYL]-6-OXO-1(6H)- PYRIMIDINYL}- 1-(DIFLUOROMETHYL)-6-METHYL-1,4,7,8,9,10-HEXAHYDRO-11,15 -(METHENO)PYRAZOLO [4,3-B] [1,7] DIAZACYCLOTETRADECIN-5(6H)-ONE<br/>[FR] NOUVELLES OPTIONS SYNTHÉTIQUES POUR LA FABRICATION DE (6R,10S)-10-{4-[5-CHLORO-2-(4-CHLORO-1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL) PHÉNYL]-6-OXO-1(6H)-PYRIMIDINYL}1-(DIFLUOROMÉTHYL)-6-MÉTHYL-1,4,7,8,9,10-HEXAHYDRO-11,15- (METHENO)PYRAZOLO [4,3-B] [1,7] DIAZACYCLOTÉTRADECIN-5 (6H)-ONE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020210613A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Highly efficient methods are provided for preparing key intermediates in the synthesis of Compound (I), which are broadly applicable and can provide selected components having a variety of substituents groups.

  为合成化合物（I）的关键中间体提供了高效的方法，这些方法具有广泛的适用性，并且可以提供具有各种取代基团的选定组分。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A THERAPEUTIC COMPOUND USEFUL IN THE TREATMENT OF RETROVIRIDAE VIRAL INFECTION<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER UN COMPOSÉ THÉRAPEUTIQUE UTILE DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE PAR RETROVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2019161280A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present disclosure relates to methods and intermediates useful for preparing a compound of formula (I): (I) or a co-crystal, solvate, salt or combination thereof.

  本公开涉及用于制备化合物(I)的方法和中间体，该化合物的结构如下：(I)，或其共晶体、溶剂合物、盐或其组合物。