2,4,7E-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,7-nonatrien-1,6-diol | 3230-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4,7E-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,7-nonatrien-1,6-diol
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,7-triene-1,6-diol；(2E,4E,7E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,7-triene-1,6-diol
• CAS: 3230-76-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: FRMVBNPEOHCJAG-DICVWWACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7E-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,7-nonatrien-1,6-diol 、 乙酸酐 生成 [(2E,4E,7E)-6-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,7-trienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  SIROVSKIJ, F. S.;VORONKINA, A. V., KATALIZ. I KATAL. PROTSESSY XIMFARMPROIZVODSTV, M.,(1989) S. 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)nona-2E,7E-dien-4-yne-1,6-diol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,4,7E-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,7-nonatrien-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A中间体的还原方法

  摘要：

  本发明涉及一种维生素A中间体的还原方法，包括以下步骤：（1）制备反式碳六醇双格氏试剂，并冷却至一定温度；（2）将C14醛溶解在甲苯或二氯甲烷中，并滴加至步骤（1）的溶液中，完毕后继续保温反应一定时间；（3）将步骤（2）中的反应液用酸水解，得到缩合物；（4）将步骤（3）中的缩合物与冰乙酸混合，在剧烈搅拌下投入锌粉，反应时保持温度，继续保温反应，经检测原料残留小于2%后停止反应，水洗，有机层回收溶剂，得还原产物粗油。本发明使用废弃物料进行维生素A的合成，避免了林德拉催化剂在反式缩合物中容易毒化失效的问题，大大降低了成本，也简化了生产工艺，且避免了生产过程中产生反式碳六醇，有利于环境保护。

  公开号：

  CN105541549B

文献信息

• Dehydratisierungsverfahren
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0454002A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  Ein Verfahren zur Herstellung von gewissen Cycloalkenylalkenen, z.B. Vitamin A-Acetat, besteht darin, 1-(5-Acetoxy-3-methyl-penta-1,3-dienyl) -2,6,6-trimethyl-cyclohexanol oder 4-Acetoxy-1-(5-acetoxy-3-methyl-penta-1,3-dienyl) -2,6,6-trimethyl-cyclohexanol oder 1-(9-Acetoxy-3,7-dimethyl-4-hydroxy-nona-2,5,7-trienyl) -2,6,6-trimethyl-cyclohexen in Gegenwart eines Erdalkalimetallbromids oder von Manganbromid, oder eines Hydrats eines solchen Bromids, als Katalysator sowie in einem organischen Lösungsmittel zu dehydratisieren. Die Produkte sind insbesondere geeignet als Zwischenprodukte in Carotinoidsynthesen.

  制备某些环烯烃，例如维生素 A 乙酸酯的制备方法是在碱性溶液中制备 1-(5-乙酰氧基-3-甲基-1,3-戊二烯基)-2,6,6-三甲基-环己醇或 4-乙酰氧基-1-(5-乙酰氧基-3-甲基-1,3-戊二烯基)-2,6,6-三甲基-环己醇或 1-(9-乙酰氧基-3,7-二甲基-4-羟基-2、1-(9-乙酰氧基-3,7-二甲基-4-羟基-2,5,7-三烯基)-2,6,6-三甲基-环己烯。 这些产品特别适合用作类胡萝卜素合成的中间体。
• KARABINOS, JOZEF;GATTNAR, ONDREJ;GOMORY, JURAJ;HRUBAN, KONSTANTIN;KACINA,+
  作者：KARABINOS, JOZEF、GATTNAR, ONDREJ、GOMORY, JURAJ、HRUBAN, KONSTANTIN、KACINA,+

  DOI：——

  日期：——
• SIROVSKIJ, F. S.;VORONKINA, A. V., KATALIZ. I KATAL. PROTSESSY XIMFARMPROIZVODSTV, M.,(1989) S. 33
  作者：SIROVSKIJ, F. S.、VORONKINA, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• SIDOROV, A. I.;SULMAN, EH. M.;ANKUDINOVA, T. V.;SHAXOVA, M. K.;SAMOXVALOV+, KATALIZ I KATAL. PROTSESSY XIMFARMPROIZVODSTV, M.,(1989) S. 160-162
  作者：SIDOROV, A. I.、SULMAN, EH. M.、ANKUDINOVA, T. V.、SHAXOVA, M. K.、SAMOXVALOV+

  DOI：——

  日期：——
• KALINA, K.;ZOULA, V.
  作者：KALINA, K.、ZOULA, V.

  DOI：——

  日期：——