benzyldeuterodimethylsilane | 1257654-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyldeuterodimethylsilane
• 英文别名: Benzyldimethylsilane-d；benzyl-deuterio-dimethylsilane
• CAS: 1257654-81-1
• 化学式: C₉H₁₄Si
• 分子量: 151.288
• InChiKey: USQQZWZBVGCDBX-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyldeuterodimethylsilane 、 11,12-二去氢视黄醇 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(11E)-11-benzyldimethylsilyl-12-deuteroretinol
  参考文献：
  名称：

  通过氢化硅烷化合成11-顺式维甲酸-11,12-二氢前体的原去甲硅烷基化：容易获得11-和12-单及11,12-二氢类维甲酸

  摘要：

  一种快速，高效的11-顺-维甲酸类化合物的方法是通过氢化硅烷化-脯氨酰化方法对现成的11-炔前体进行半氢化而实现的。完整的化疗，区域选择性和SYN方法-stereoselectivity也让其11-和12- monodeutero-，和11,12二氘11-直达顺-retinoids。通过该途径无法获得类似的反式序列，并且是通过Hiyama耦合合成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201202260
• 作为产物：
  描述：

  苄基二甲基硅烷 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到benzyldeuterodimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过氢化硅烷化合成11-顺式维甲酸-11,12-二氢前体的原去甲硅烷基化：容易获得11-和12-单及11,12-二氢类维甲酸

  摘要：

  一种快速，高效的11-顺-维甲酸类化合物的方法是通过氢化硅烷化-脯氨酰化方法对现成的11-炔前体进行半氢化而实现的。完整的化疗，区域选择性和SYN方法-stereoselectivity也让其11-和12- monodeutero-，和11,12二氘11-直达顺-retinoids。通过该途径无法获得类似的反式序列，并且是通过Hiyama耦合合成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201202260

文献信息

• Visible-light-mediated deuteration of silanes with deuterium oxide
  作者：Rong Zhou、Jiesheng Li、Han Wen Cheo、Rachel Chua、Gu Zhan、Zhaomin Hou、Jie Wu

  DOI：10.1039/c9sc02818h

  日期：——

  silanes using D2O as an inexpensive, readily available, and easy to handle deuterium source. A broad range of aryl- and alkyl-substituted silanes were deuterated with high deuterium incorporations and yields. Furthermore, a 100 gram-scale synthesis was demonstrated using continuous-flow micro-tubing reactors, where enhanced reaction efficiency was obtained. The photoredox-catalyzed polarity matched hydrogen

  同位素标记的化合物非常受欢迎，因为它们既可以用作化学中的机械探针，也可以用作医学研究中的诊断工具。在此，我们报告了一种前所未有的可见光介导的无金属硅烷氘化，使用 D 2 O 作为廉价、容易获得且易于处理的氘源。对多种芳基和烷基取代的硅烷进行氘化，具有高氘掺入量和产率。此外，使用连续流微管反应器演示了 100 克规模的合成，提高了反应效率。硅烷和硫醇 HAT 催化剂之间光氧化还原催化的极性匹配氢原子转移 (HAT) 负责高效氘化。
• Synthesis of 11-<i>cis</i>-Retinoids by Hydrosilylation-Protodesilylation of an 11,12-Didehydro Precursor: Easy Access to 11- and 12-Mono- and 11,12-Dideuteroretinoids
  作者：Julián Bergueiro、Javier Montenegro、Carlos Saá、Susana López

  DOI：10.1002/chem.201202260

  日期：2012.10.29

  An expeditious, highly efficient approach to 11‐cis‐retinoids was achieved by semihydrogenation of a readily available 11‐yne precursor through a hydrosilylation–protodesilylation protocol. The complete chemo‐, regio‐, and syn‐stereoselectivity of the method also allowed direct access to 11‐ and 12‐monodeutero‐, and 11,12‐dideutero‐11‐cis‐retinoids. The analogous trans series was not accessible by

  一种快速，高效的11-顺-维甲酸类化合物的方法是通过氢化硅烷化-脯氨酰化方法对现成的11-炔前体进行半氢化而实现的。完整的化疗，区域选择性和SYN方法-stereoselectivity也让其11-和12- monodeutero-，和11,12二氘11-直达顺-retinoids。通过该途径无法获得类似的反式序列，并且是通过Hiyama耦合合成的。