S-(-)-4-Methyltetralone | 34311-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: S-(-)-4-Methyltetralone
• 英文别名: (S)-4-methyl-1-tetralone；4-methyltetral-1-one；(4S)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 34311-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: SRLHDEROUKFEMJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-4-Methyltetralone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 sodium 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2Z,4E)-4-[(4S)-4-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalen-1-ylidene]-3-methyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  用于类视黄醇 X 受体的甲基取代的构象受限的雷克西汀激动剂显示出改善的癌症治疗和预防功效

  摘要：

  (2 E ,4 E ,6 Z ,8 Z )-8-(3',4'-Dihydro-1'(2 H )-naphthalen-1'-ylidene)-3,7-二甲基-2,3, 6-辛三烯酸，9cUAB30，是一种针对类视黄醇 X 核受体 (RXR) 的选择性 rexinoid。9cUAB30 显示出显着的化学预防能力，毒性很小，并正在作为一种新型癌症预防剂应用于临床。为了提高 9cUAB30 的效力，我们合成了 9cUAB30 的 4-甲基类似物，它在四氢萘酮环的 4-位引入了手性。报道了外消旋同系物和对映异构体的合成和生物学评价。我们证明了S- 对映异构体是最有效且毒性最小的，即使这些对映异构体在 RXR 的配体结合域中以相似的构象结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.039
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-Methyl-4-methylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAPORUSSO, A. M.;LARDICCI, L., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 8, 194-195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the synthetic potential of a marine transaminase including discrimination at a remote stereocentre
  作者：Maria Schwarz、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、David F. Woods、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/d0ob01848a

  日期：——

  Transamination from 1-aminotetralins and 1-aminoindanes with differentiation of stereochemistry at both the site of reaction and at a remote stereocentre.

  1-氨基四氢萘和1-氨基茚烷的转氨基化反应，在反应位置和远程立体中心的立体化学差异。
• Combinations of Eszopiclone and trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-napthalenamine or trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine, and Methods of Treatment of Menopause and Mood, Anxiety, & Cognitive Disorders
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：EP2455075A1

  公开（公告）日：2012-05-23

  One aspect of the present invention relates to pharmaceutical compositions containing two or more active agents that when taken together can be used to treat, e.g., menopause, mood disorders, anxiety disorders, or cognitive disorders. The first component of the pharmaceutical composition is a sedative eszopiclone. The second component of the pharmaceutical composition is trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-napthalenamine or trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine. The present invention also relates to a method of treating menopause, perimenopause, mood disorders, anxiety disorders, and cognitive disorders.

  本发明的一个方面涉及含有两种或两种以上活性剂的药物组合物，这些活性剂一起服用时可用于治疗更年期、情绪障碍、焦虑症或认知障碍等疾病。药物组合物的第一种成分是镇静剂艾佐匹克隆。药物组合物的第二种成分是反式 4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺或反式 4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺。本发明还涉及一种治疗更年期、围绝经期、情绪障碍、焦虑障碍和认知障碍的方法。
• TERENTEV, P. B.;VENDROVA, O. E.;DEMYANOVICH, V. M.;SOLOVEVA, L. D.;POTAPO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 9, 1236-1239
  作者：TERENTEV, P. B.、VENDROVA, O. E.、DEMYANOVICH, V. M.、SOLOVEVA, L. D.、POTAPO+

  DOI：——

  日期：——
• KASAI, MASAJI;ZIFFER, HERMAN;SILVERTON, J. V., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 6, 1287-1291
  作者：KASAI, MASAJI、ZIFFER, HERMAN、SILVERTON, J. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and mass-spectrometric behavior of 1,3,4,5-tetrahydrobenz-[b]azepin-2-ones
  作者：P. B. Terent'ev、O. E. Vendrova、V. M. Dem'yanovich、L. D. Solov'eva、V. M. Potapov

  DOI：10.1007/bf00506886

  日期：1983.9