(E)-3-{(4R,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-acrylic acid (S)-1-methyl-dec-9-enyl ester | 312308-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-{(4R,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-acrylic acid (S)-1-methyl-dec-9-enyl ester
• CAS: 312308-49-9
• 化学式: C₂₉H₅₂O₅Si
• 分子量: 508.814
• InChiKey: ZBHYACRLQKKVPV-PWRVEPQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{(4R,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-acrylic acid (S)-1-methyl-dec-9-enyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(3R,4R,5R)-5-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-O-isopropylidenedioxy-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).

  DOI：

  10.1021/ol006457v
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,7aS)-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.91h， 生成 (E)-3-{(4R,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-acrylic acid (S)-1-methyl-dec-9-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).

  DOI：

  10.1021/ol006457v