(2S,4R)-2-Hydroxy-4,5,5,8,8-pentamethoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 79117-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-Hydroxy-4,5,5,8,8-pentamethoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 79117-94-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: PVIPBDBBICDKIG-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-Hydroxy-4,5,5,8,8-pentamethoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(2S,4R)-2-Hydroxy-4,8,8-trimethoxy-5-oxo-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Annelation reactions of quinone monoketals. Studies directed at an efficient synthesis of anthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a020
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,4S)-2-Hydroxy-4,5,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以92%的产率得到(2S,4R)-2-Hydroxy-4,5,5,8,8-pentamethoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Annelation reactions of quinone monoketals. Studies directed at an efficient synthesis of anthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a020

文献信息

• A novel methoxy-directed ketal hydrolysis and its application to a convergent, regiospecific synthesis of (.+-.)-daunomycinone
  作者：Mark G. Dolson、Bertrand L. Chenard、John S. Swenton

  DOI：10.1021/ja00407a064

  日期：1981.8