((2R,3S)-3-(benzoyloxy)-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate | 13322-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-(benzoyloxy)-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: 4,6-Di-O-benzoyl-2,3-didehydro-2,3-dideoxy-D-erythrohexopyranose；D-erythro-Hex-2-enopyranose, 2,3-dideoxy-, 4,6-dibenzoate；[(2R,3S)-3-benzoyloxy-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 13322-93-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: WHJQXJFKTIJEJN-MYFVLZFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-(benzoyloxy)-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 Diethyl tartrate 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 2-((2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4a,6-dimethyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-[1,3]-dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 7-Endo 环化仿生构建 syn-2,7-Dimethyloxepane 环

  摘要：

  syn -2,7-Dimethyloxepane 是一种在天然梯形多环醚 (LSP) 中观察到的独特结构，例如具有强大生物活性的加勒比雪卡毒素、gymbnocin-B 和 brevisulcenal-F。因此，这个七元环的成功构建是可取的，但是它的环应变和它的两个甲基之间的 1,3-排斥使这个过程变得困难。在这里，我们通过打破鲍德温规则的乙烯基环氧化物的7- endo环化制备了顺式-2,7-二甲基氧杂环丁烷。这种合成-2,7-二甲基氧杂环丁烷的仿生方法尚未见报道。然而，我们在独联体的帮助下实现了这一具有挑战性的环化-烯烃系链和未取代的乙烯基。Gymnocin -B 的 NO 环片段也由这些 7 内环化产物之一制备，证明了该策略在构建生物活性 LSP 中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02600
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-葡萄糖醛 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 以7.91 g的产率得到((2R,3S)-3-(benzoyloxy)-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 7-Endo 环化仿生构建 syn-2,7-Dimethyloxepane 环

  摘要：

  syn -2,7-Dimethyloxepane 是一种在天然梯形多环醚 (LSP) 中观察到的独特结构，例如具有强大生物活性的加勒比雪卡毒素、gymbnocin-B 和 brevisulcenal-F。因此，这个七元环的成功构建是可取的，但是它的环应变和它的两个甲基之间的 1,3-排斥使这个过程变得困难。在这里，我们通过打破鲍德温规则的乙烯基环氧化物的7- endo环化制备了顺式-2,7-二甲基氧杂环丁烷。这种合成-2,7-二甲基氧杂环丁烷的仿生方法尚未见报道。然而，我们在独联体的帮助下实现了这一具有挑战性的环化-烯烃系链和未取代的乙烯基。Gymnocin -B 的 NO 环片段也由这些 7 内环化产物之一制备，证明了该策略在构建生物活性 LSP 中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02600