(+)-cyclaradine | 69979-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+)-cyclaradine
• 英文别名: 3-(6-amino-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2-diol；(1R,2R,3R,5R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 69979-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: UGRNVLGKAGREKS-SQEXRHODSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-245 °C
• 沸点：
  595.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cyclaradine 生成 [(1R,2R,3R,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  VINCE, R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,4-O-异亚丙基吡喃戊糖苷 在 钯 盐酸 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -40.0~50.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 (+)-cyclaradine
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成假-α-d-阿拉伯呋喃糖和两个假-d-阿拉伯呋喃糖基核苷（+）-环花生碱和（+）-1-假-β-d-呋喃糖基尿嘧啶

  摘要：

  光学活性的伪-糖，伪-α-d阿拉伯呋喃糖，被有效地从d阿拉伯糖通过使用立体选择性硝基甲烷加成反应以形成支化nitropyranose（合成6），为关键步骤。此外，还由硝基环戊烯衍生物（12）合成了两个具有生物活性的伪β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷，（+）-环花生碱和（+）-1-伪-β-d-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶，其是由合成的硝基环戊烯衍生物制备的假-阿拉伯呋喃糖的中间体，通过迈克尔型反应引入核酸碱基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89611-3

文献信息

• A highly efficient synthesis of the antiviral agent (+)-cyclaradine involving the regioselective cleavage of epoxide by neighboring participation
  作者：Nobuya Katagiri、Yumiko Matsuhashi、Hideaki Kokufuda、Masahiro Takebayashi、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00234-7

  日期：1997.3

  (+)-Cyclaradine, carbocyclic arabinofuranosyladenine having anti-HSV activity, has been synthesized from (−)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one in only seven steps. The method involves the novel ring cleavage of epoxide by neighboring participation.

  （+）-Cyclaradine，具有抗HSV活性的碳环阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，仅用七个步骤就由（-）-2-azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one合成。该方法涉及通过相邻参与对环氧化物的新的环裂解。
• A Synthesis of (+)-Cyclaradine, Carbocyclic Analogue of 9-β-D-Arabinofuranosyladenine
  作者：Kin-ichi Tadano、Hiroshi Kimura、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.1355

  日期：1989.4.15

  The title compound, a promising antiviral carbocyclic nucleoside analogue, was synthesized enantiospecifically. The present synthesis involves a coupling reaction of 5-amino-4,6-dichloropyrimidine and (1R,2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentanamine which was in turn prepared from D-xylose.

  标题化合物是一种有前途的抗病毒碳环核苷类似物，是通过对映特异性合成的。本合成涉及5-氨基-4,6-二氯嘧啶和(1R,2R,3R,4R)-2,3-二羟基-4-(羟甲基)环戊胺的偶联反应，后者又由D-木糖制备。
• Syntheses of (+)-cyclaradine and (+)-9-pseudo-.BETA.-L-xylofuranosyladenine, two optically active cyclopentane analogs of nucleoside.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Takahiko NAKAE、Bae Cheon CHA、Yoshihiro YOKOKAWA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.545

  日期：——

  Two optically active cyclopentane analogs of nucleoside, (+)-cyclaradine and (+)-9-pseudo-β-L-xylofuranosyladenine, were synthesized from N6-benzoyladenine and nitro-cyclopentenes derived from pseudo-nitrofuranoses through a Michael-type addition reaction.

  通过迈克尔加成反应，从N6-苯甲酰腺嘌呤和从伪硝基呋喃糖衍生的硝基环戊烯中合成了两种具有光学活性的环戊烷核苷类似物，即(+)-环拉定和(+)-9-伪-β-L-呋喃木糖腺嘌呤。
• A new approach to the synthesis of optically active pseudo-sugar and pseudo-nucleoside. Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-arabinofuranose, (+)-cyclaradine, and (+)-1-pseudo-.BETA.-D-arabinofuranosyluracil from D-arabinose.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Nobutoshi MURAKAMI、Yasunao INOUE、Shoko HATAKEYAMA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.636

  日期：——

  An optically active pseudo-sugar, pseudo-α-D-arabinofuranose, was synthesized from D-arabinose in favorable overall yield by using a stereoselective formation of branched nitropyranose as the key step.Furthermore, two biologically active pseudo-β-D-arabinofuranosylnuleosides, (+)-cyclaradine and (+)-1-pseudo-β-D-arabinofuranosyluracil, were synthesized via Michael-type reactions of nucleic acid bases and a nitrocyclopentene derivative which was prepared from a synthetic intermediate of pseudo-D-arabinofuranose.

  以支链硝基吡喃糖的立体选择性形成为关键步骤，从 D-阿拉伯糖合成了一种具有光学活性的假糖--假-α-D-阿拉伯呋喃糖，总收率很高。此外，通过核酸碱基与硝基环戊烯衍生物的迈克尔型反应，合成了两种具有生物活性的假β-D-阿拉伯呋喃糖核苷，即(+)-环拉定糖和(+)-1-假β-D-阿拉伯呋喃糖尿嘧啶，后者是由假-D-阿拉伯呋喃糖的合成中间体制备的。
• Katagiri, Nobuya; Kokufuda, Hideaki; Makino, Masashi, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 81 - 89
  作者：Katagiri, Nobuya、Kokufuda, Hideaki、Makino, Masashi、Vince, Robert、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——