6-chloro-9-<(1R,2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>purine | 69979-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 6-chloro-9-<(1R,2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>purine
• 英文别名: (1R,2R,3R,5R)-3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol；3-(6-chloro-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2-diol；Carbocyclic-6-chloropurine nucleoside-arabino；(1R,2R,3R,5R)-3-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 69979-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 284.702
• InChiKey: GGJDZOWNXFYEEV-SQEXRHODSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-<(1R,2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>purine 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二乙胺基三氟化硫 、 caesium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 N-(9-((1R,2S,3R,4R)-4-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-2-fluoro-3-hydroxycyclopentyl)-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3'3'-CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGUE COMPRISING A CYCLOPENTANYL MODIFIED NUCLEOTIDE AS STING MODULATOR
  [FR] ANALOGUE DU DINUCLÉOTIDE 3'3'-CYCLIQUE COMPRENANT UN NUCLÉOTIDE MODIFIÉ PAR CYCLOPENTANYLE UTILISÉ EN TANT QUE MODULATEUR DE STING

  摘要：

  本公开涉及包含碳环核苷酸及其衍生物的3'3'-环二核苷酸，可以调节STING适配蛋白的活性。

  公开号：

  WO2020178768A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-chloro-9-<(1R,2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>purine
  参考文献：
  名称：

  一种高效的抗病毒剂（+）-环花生胺的合成，涉及邻域参与的环氧化物的区域选择性切割

  摘要：

  （+）-Cyclaradine，具有抗HSV活性的碳环阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，仅用七个步骤就由（-）-2-azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one合成。该方法涉及通过相邻参与对环氧化物的新的环裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00234-7

文献信息

• A Synthesis of (+)-Cyclaradine, Carbocyclic Analogue of 9-β-D-Arabinofuranosyladenine
  作者：Kin-ichi Tadano、Hiroshi Kimura、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.1355

  日期：1989.4.15

  The title compound, a promising antiviral carbocyclic nucleoside analogue, was synthesized enantiospecifically. The present synthesis involves a coupling reaction of 5-amino-4,6-dichloropyrimidine and (1R,2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentanamine which was in turn prepared from D-xylose.

  标题化合物是一种有前途的抗病毒碳环核苷类似物，是通过对映特异性合成的。本合成涉及5-氨基-4,6-二氯嘧啶和(1R,2R,3R,4R)-2,3-二羟基-4-(羟甲基)环戊胺的偶联反应，后者又由D-木糖制备。
• TADANO, KIN-ICHI;KIMURA, HIROSHI;OGAWA, SEIICHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1355-1357
  作者：TADANO, KIN-ICHI、KIMURA, HIROSHI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• VINCE, R.
  作者：VINCE, R.

  DOI：——

  日期：——
• 3'3'-CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGUE COMPRISING A CYCLOPENTANYL MODIFIED NUCLEOTIDE AS STING MODULATOR
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY ASCR, V.V.I

  公开号：US20220160746A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  The present disclosure relates to 3′3′-cyclic dinucleotides having a carbocyclic nucleotide and derivatives that can modulate the activity of the STING adaptor protein.
• US4138562A
  申请人：——

  公开号：US4138562A

  公开（公告）日：1979-02-06