8-oxo-13,14,15,16,17-pentanorlabdan-12-oic acid | 54756-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-oxo-13,14,15,16,17-pentanorlabdan-12-oic acid
• 英文别名: 2-[(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]acetic acid
• CAS: 54756-10-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: YJTFQRBHDJWOIL-ITDIGPHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-13,14,15,16,17-pentanorlabdan-12-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能化的十氢萘类手性合成子的合成及其在合成（-）-氨溴和（+）-zonarol中的应用

  摘要：

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00172-4
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4aR,6aS,10aS,10bS)-decahydro-7,7,10a-trimethyl-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-3-yl]benzene 在 palladium hydroxide - carbon chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 四溴化碳 、 硫酸 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 8-oxo-13,14,15,16,17-pentanorlabdan-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能化的十氢萘类手性合成子的合成及其在合成（-）-氨溴和（+）-zonarol中的应用

  摘要：

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00172-4

文献信息

• Synthesis of a Novel Diterpenoid Rearrangement Product
  作者：JG Bendall、RC Cambie、SC Moratti、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9951747

  日期：——

  The two intermediates postulated in the rearrangement of the labdane diterpenoid octahy-dronaphthopyranone (2) into the octahydronaphthofuranone (4) have been synthesized and coupled, thereby providing support for a previously proposed rearrangement mechanism.

  我们合成并耦合了唇形二萜八氢-二萘并吡喃酮（2）重排为八氢萘并呋喃酮（4）过程中的两个中间产物，从而为之前提出的重排机制提供了支持。
• Cambie, Richard C.; Clark, George R.; Goeth, Michelle E., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 4, p. 497 - 510
  作者：Cambie, Richard C.、Clark, George R.、Goeth, Michelle E.、Rickard, Clifton E.F.、Rutledge, Peter S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Palmer, Brian D., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 3, p. 601 - 612
  作者：Cambie, Richard C.、Palmer, Brian D.

  DOI：——

  日期：——
• CAMBIE, RICHARD C.;CLARK, GEORGE R.;GOETH, MICHELLE E.;RICKARD, CLIFTON E+, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 497-509
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、CLARK, GEORGE R.、GOETH, MICHELLE E.、RICKARD, CLIFTON E+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of decalin type chiral synthons based on enzymatic functionalisation and their application to the synthesis of (−)-ambrox and (+)-zonarol
  作者：Hiroyuki Akita、Masako Nozawa、Hiroyo Shimizu

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00172-4

  日期：1998.5

  Stereoselective syntheses of (−)-ambrox 2 and (+)-zonarol 3 were achieved based on the enzymatic syntheses of (8aS)- and (8aR)-decalin-type 1,3-diols 1, respectively. Non-racemic intermediates such as (8aS)-1 and (8aR)-1 were obtained based on the enantioselective hydrolyses of the phenolic acetal derivative (±)-7 by acylase I.

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。