2-O-ethyl 1-O-(2-trimethylsilylethyl) (2R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-[(1S)-1-hydroxyprop-2-ynyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1343481-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-ethyl 1-O-(2-trimethylsilylethyl) (2R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-[(1S)-1-hydroxyprop-2-ynyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1343481-05-9
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆Si
• 分子量: 371.506
• InChiKey: XNANUDQGLDXOKQ-XGUBFFRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-ethyl 1-O-(2-trimethylsilylethyl) (2R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-[(1S)-1-hydroxyprop-2-ynyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 TBAF(tBuOH)4 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 lithium carbonate 、 pyrrolidinium trifluoroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲基氢氧化锡 、 lithium chloride 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 201.21h， 生成 乙酰基阿拉诺丁
  参考文献：
  名称：

  (-)-Acetylaranotin 的对映选择性全合成，一种二氢氧杂环庚烷双硫二酮哌嗪

  摘要：

  报道了首次全合成含二氢氧杂环庚烷的桥二硫二酮哌嗪 (ETP) (-)-乙酰阿拉伯糖苷 (1)。合成的关键步骤包括对映选择性偶氮甲碱叶立德 (1,3)-偶极环加成反应以设置绝对和相对立体化学，铑催化的环异构化/氯化物消除序列以生成二氢氧杂环庚烷部分，以及立体保留的二酮哌嗪亚磺酰化以安装表二硫化物。这种合成提供了从廉价的市售起始材料中分 18 个步骤获得 (-)-1 的途径。我们预计本文描述的方法将作为合成二氢氧杂环庚烷 ETP 家族其他成员的一般策略。

  DOI：

  10.1021/ja209354e
• 作为产物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2R,4R,5R)-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 2-O-ethyl 1-O-(2-trimethylsilylethyl) (2R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-[(1S)-1-hydroxyprop-2-ynyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Acetylaranotin 的对映选择性全合成，一种二氢氧杂环庚烷双硫二酮哌嗪

  摘要：

  报道了首次全合成含二氢氧杂环庚烷的桥二硫二酮哌嗪 (ETP) (-)-乙酰阿拉伯糖苷 (1)。合成的关键步骤包括对映选择性偶氮甲碱叶立德 (1,3)-偶极环加成反应以设置绝对和相对立体化学，铑催化的环异构化/氯化物消除序列以生成二氢氧杂环庚烷部分，以及立体保留的二酮哌嗪亚磺酰化以安装表二硫化物。这种合成提供了从廉价的市售起始材料中分 18 个步骤获得 (-)-1 的途径。我们预计本文描述的方法将作为合成二氢氧杂环庚烷 ETP 家族其他成员的一般策略。

  DOI：

  10.1021/ja209354e

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Acetylaranotin, a Dihydrooxepine Epidithiodiketopiperazine
  作者：Julian A. Codelli、Angela L. A. Puchlopek、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja209354e

  日期：2012.2.1

  The first total synthesis of the dihydrooxepine-containing epidithiodiketopiperazine (ETP) (-)-acetylaranotin (1) is reported. The key steps of the synthesis include an enantioselective azomethine ylide (1,3)-dipolar cycloaddition reaction to set the absolute and relative stereochemistry, a rhodium-catalyzed cycloisomerization/chloride elimination sequence to generate the dihydrooxepine moiety, and

  报道了首次全合成含二氢氧杂环庚烷的桥二硫二酮哌嗪 (ETP) (-)-乙酰阿拉伯糖苷 (1)。合成的关键步骤包括对映选择性偶氮甲碱叶立德 (1,3)-偶极环加成反应以设置绝对和相对立体化学，铑催化的环异构化/氯化物消除序列以生成二氢氧杂环庚烷部分，以及立体保留的二酮哌嗪亚磺酰化以安装表二硫化物。这种合成提供了从廉价的市售起始材料中分 18 个步骤获得 (-)-1 的途径。我们预计本文描述的方法将作为合成二氢氧杂环庚烷 ETP 家族其他成员的一般策略。