benzyl 2-acetylamino-4-O-(2-acetylamino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside | 183659-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetylamino-4-O-(2-acetylamino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-phenylmethoxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 183659-12-3
• 化学式: C₄₉H₅₂N₂O₁₁
• 分子量: 844.959
• InChiKey: CGUCJCCFHCLKOP-HZPLNPCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetylamino-4-O-(2-acetylamino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到benzyl 2-amino-4-O-(2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。XXX。与脂质A结构相关的生物活性N，N'-二酰基壳二糖衍生物的合成。

  摘要：

  由N，N'-二酰基壳二糖经关键中间体（2）合成了两个模拟脂A二糖的新糖脂。他们显示出有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1958
• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-7c-acetoxy-5c-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-6t-yl tri-O-acetyl-2-acetylamino-β-D-2-deoxy-glucopyranoside 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 benzyl 2-acetylamino-4-O-(2-acetylamino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。XXX。与脂质A结构相关的生物活性N，N'-二酰基壳二糖衍生物的合成。

  摘要：

  由N，N'-二酰基壳二糖经关键中间体（2）合成了两个模拟脂A二糖的新糖脂。他们显示出有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1958

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXX. Synthesis of Biologically Active N,N'-Diacyl Chitobiose Derivatives Structurally Related to Lipid A.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Keisuke MIYAJIMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1958

  日期：——

  Two new glycolipids, which mimic lipid A disaccharide, were synthesized from N,N'-diacylchitobiose via a key intermediate (2). They showed mitogenicity and nitric oxide (NO) productivity.

  由N，N'-二酰基壳二糖经关键中间体（2）合成了两个模拟脂A二糖的新糖脂。他们显示出有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。