6-{(2R,5S,6S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl}hexanoic acid | 622836-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-{(2R,5S,6S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl}hexanoic acid
• 英文别名: 6-{(2R,5S,6S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-6-methylpiperidine-2-yl}hexanoic acid；6-[(2R,5S,6S)-5-hydroxy-6-methyl-1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-2-yl]hexanoic acid
• CAS: 622836-88-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: PPKJDYSZWTVQFU-JQHSSLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{(2R,5S,6S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl}hexanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 以71%的产率得到dibenzyl (1S,9R,11S,12S,20R,22S)-11,22-dimethyl-3,14-dioxo-2,13-dioxa-10,21-diazatricyclo[18.2.2.2^9,12]hexacosane-10,21-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol030088w
• 作为产物：
  描述：

  (5E,7E)-(S)-4-Benzyloxy-11-methoxymethoxy-undeca-5,7-dienenitrile 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 (+)-(8,8-dichlorocamphorylsulfonyl)-oxaziridine 、 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-{(2R,5S,6S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl}hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol030088w

文献信息

• Total synthesis of (+)-azimine via diastereoselective aminopalladation
  作者：Yuji Kurogome、Masaya Kogiso、Kok Kong Looi、Yasunao Hattori、Hiroyuki Konno、Mitsuru Hirota、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.083

  日期：2013.9

  The aminopalladation of amino allylic alcohol using Cl2Pd(MeCN)(2) in CH2Cl2 gave the 2,6-disubstituted piperidine with excellent diastereoselectivity. This compound was successfully converted into (+)-azimine (1) using cross-metathesis and Shiina macrolactonization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Azimine and (+)-Carpaine
  作者：Taro Sato、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol030088w

  日期：2003.10.1

  text] The enantioselective total syntheses of (+)-azimine and (+)-carpaine have been developed, starting with (S)-1,2,4-butanetriol as a single source of chirality. The key common feature in these syntheses involves stereoselective intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of an acylnitroso compound. The critical macrocyclic dilactonization of the N-Cbz derivatives of azimic acid and carpamic acid

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。